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为解决化学防腐剂健康隐患问题，研究人员以蓖麻油、麦角甾醇（Ergo）为底物，利用普通变形杆菌（Proteus vulgaris）K80 脂肪酶催化合成蓖麻油酸麦角甾醇酯（RAEE）。发现其可增菌膜通透性致细胞死亡，为化妆品天然防腐剂开发提供新方向。
论文解读
在化妆品领域，化学防腐剂如亚硫酸盐、对羟基苯甲酸甲酯等曾被广泛用于延长产品保质期，以抵御微生物污染。然而，随着人们对健康的日益关注，这些化学防腐剂可能带来的不良健康影响，如潜在的毒性、致敏性等，逐渐引发担忧。在此背景下，开发安全、有效的天然抗菌剂成为行业迫切需求。植物来源的抗菌成分因其相对温和的特性，成为研究热点。蓖麻油作为一种传统的植物油脂，其主要成分蓖麻油酸（(R)-12 - 羟基 - 9 - 顺式十八烯酸）被证实具有抗菌潜力，但蓖麻油本身复杂的甘油三酯结构，使得其与微生物膜的直接相互作用受限，抗菌活性较低。与此同时，麦角甾醇作为酵母和霉菌细胞膜的重要成分，不仅结构与胆固醇相似，具有降低胆固醇的潜在作用，还可作为维生素 D2 的前体，在化妆品中具有独特的应用价值。若能将蓖麻油酸的抗菌特性与麦角甾醇的功能特性结合，有望开发出兼具多重功效的天然防腐剂。
为解决上述问题，韩国研究人员开展了相关研究，旨在通过脂肪酶催化的酯交换反应，将蓖麻油中的蓖麻油酸与麦角甾醇结合，合成新型化合物蓖麻油酸麦角甾醇酯（RAEE），并探究其作为天然防腐剂的潜力。该研究成果发表在《Enzyme and Microbial Technology》。
主要关键技术方法
研究主要采用以下技术方法：以蓖麻油和麦角甾醇为底物，利用普通变形杆菌 K80 脂肪酶催化进行酯交换反应合成 RAEE；通过制备型液相色谱（Prep-LC）对 RAEE 进行纯化；运用液相色谱 - 质谱联用（LC-MS）分析验证其纯度；采用 Zeta 电位测量、丙啶碘（PI）摄取实验、荧光显微镜观察、扫描电子显微镜（SEM）等技术，研究 RAEE 对细菌细胞膜的作用及抗菌机制。
研究结果
优化 RAEE 合成
通过高效液相色谱（HPLC）在 280nm 和 205nm 检测吸光度，对蓖麻油和麦角甾醇的酯交换反应进行分析。反应过程中，蓖麻油和麦角甾醇的峰面积下降，同时出现新峰，经鉴定为 RAEE（洗脱时间 8.9min）。研究还对多种反应条件进行优化以提高反应效率。
RAEE 的抗菌活性
在乳液配方中，RAEE 对枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis）和荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens）表现出抗菌活性。Zeta 电位测量显示，RAEE 能够吸附在细菌表面，改变细菌细胞膜的电荷特性。丙啶碘摄取实验和荧光显微镜观察表明，RAEE 通过增加细菌细胞膜通透性，诱导细菌细胞死亡。扫描电子显微镜观察经 RAEE 处理的细菌，可见细胞表面粗糙且出现异常特征，进一步证实了 RAEE 对细菌细胞膜的破坏作用。
研究结论与意义
本研究成功利用普通变形杆菌 K80 脂肪酶催化蓖麻油与麦角甾醇的酯交换反应，合成了 RAEE。与蓖麻油相比，RAEE 在乳液体系中对导致皮肤问题的机会致病菌表现出更强的抗菌活性。其作用机制主要是通过有效整合到细菌细胞膜中，改变细胞膜的 Zeta 电位，增加膜通透性，从而破坏细菌细胞结构，导致细菌死亡。该研究为化妆品行业提供了一种极具潜力的天然防腐剂替代品，有望减少对化学防腐剂的依赖，推动化妆品向更安全、健康的方向发展。同时，该合成方法采用脂肪酶催化，具有环境友好、高效等优点，为其他天然功能性化合物的合成提供了新的思路和方法。
