(2R,6R,10R)- 和 (2S,6R,10R)- 降植烷酸非对映异构体的合成及研究意义

为实现降植烷酸非对映异构体的合成，研究人员以 (3RS,7R,11R)- 二氢植物醇为原料，利用邻碘酰基苯甲酸（IBX）进行脱同系反应，将碳链缩短一个碳得到 (2RS,6R,10R)- 降植烷酸。经酰胺化后通过硅胶柱层析分离异构体，再转化为目标产物，产率良好，为相关手性化合物合成提供新思路。

　　

本研究描述了 (2S,6R,10R)- 和 (2R,6R,10R)- 降植烷酸（pristanic acid）非对映异构体的合成方法。合成的关键步骤是利用邻碘酰基苯甲酸（o-iodoxybenzoic acid, IBX）对 (3RS,7R,11R)- 二氢植物醇（dihydrophytol）进行脱同系反应，将碳链缩短一个碳以制备碳链长度更短的 (2RS,6R,10R)- 降植烷酸。降植烷酸的非对映异构体混合物在转化为相应的酰胺后，可通过硅胶柱层析轻松分离，随后能以良好产率再转化为 (2R,6R,10R)- 和 (2S,6R,10R)- 降植烷酸。