综述:苯并噻唑啉作为氢原子供体和官能团转移试剂在有机合成中的应用

【字体: 时间:2025年05月23日 来源:Asian Journal of Organic Chemistry

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  (编辑推荐)本综述系统阐述了苯并噻唑啉(Benzothiazolines)作为氢原子供体(HAT)和碳负离子型转移试剂在构建C─C/C─X键中的双重作用,重点探讨其布朗斯特酸(Br?nsted acid)、路易斯酸(Lewis acid)催化及光催化(photocatalysis)下的反应机制,为绿色合成提供新策略。

  

苯并噻唑啉的合成进展
2018年以来,C2-取代苯并噻唑啉的合成方法显著发展。通过硫醚环化、过渡金属催化偶联等策略,可高效引入烷基、酰基等官能团,其结构修饰性为后续应用奠定基础。

氢原子供体机制
在质子酸或Lewis酸催化下,苯并噻唑啉的N─H键均裂产生氢自由基,实现烯烃、亚胺等底物的选择性还原。例如,在Sc(OTf)3催化体系中,其氢转移效率较传统锡试剂提升3倍,且副产物仅为无害氮气。

官能团转移化学
热条件下,C2-烷基化衍生物可模拟碳负离子(carbanion)行为,与醛酮发生亲核加成。光催化体系则通过单电子转移(SET)生成α-氨基烷基自由基,实现非活化烯烃的Giese反应,产率高达89%。

生物活性关联
苯并噻唑啉核心结构广泛存在于抗菌、抗肿瘤药物中。其C2-位引入药效团(如氟代苯基)可显著调节LogP值,提升血脑屏障穿透性,为神经退行性疾病药物设计提供新思路。

未来展望
开发可见光驱动的不对称催化体系、探索电化学介导的连续流动反应,将是该领域突破方向。其原子经济性特征与制药工业的绿色化需求高度契合。

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