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为解决有机半导体材料空气稳定性与近红外响应不足的问题，研究人员基于 3,6 - 位乙烯基取代的 DPP 单元，合成新型含二烯醌式小分子 DPPT-Q。发现其具多重氧化还原特性，还原后吸收波长延伸至 1318 nm 与 841 nm，LUMO 能级低至 - 4.15 eV，赋予空气稳定的 n 型电荷传输特性，为近红外光电器件提供新策略。
在有机光电材料的探索版图中，近红外光响应材料始终是一块充满挑战却极具潜力的领域。当前，开发兼具空气稳定性与宽光谱响应能力的 n 型有机半导体材料面临双重困境：传统醌式结构虽能拓展光谱范围，但其空气敏感性限制了实际应用；而常见的 n 型材料往往因 LUMO 能级不够低，难以实现高效的电子传输与环境稳定性的平衡。如何在分子结构中引入巧妙设计，让材料既能捕获更长波长的光子，又能在空气中保持 “坚韧” 的电子传输性能，成为困扰研究者的关键科学问题。
带着这样的疑问，某研究团队（单位信息未明确）聚焦于二酮吡咯并吡咯（DPP）这一经典结构，展开了一场关于分子工程的创新之旅。他们以 3,6 - 位乙烯基（vinyl）取代的 DPP 单元为基石，通过精密的合成工艺，构建了新型含二烯结构的醌式小分子 DPPT-Q，并在《Asian Journal of Organic Chemistry》上发表了这项突破性成果。
研究者主要采用了紫外 - 可见 - 近红外光谱（UV-Vis-NIR）、循环伏安法（CV）等表征技术，结合化学还原实验，系统探究了 DPPT-Q 的光电特性与氧化还原行为。
1. 分子设计与合成
通过 Suzuki 偶联等反应，将二烯基团引入 DPP 骨架的特定位置，构建了具有共轭扩展结构的醌式小分子 DPPT-Q。这种设计通过延长 π 电子共轭路径，为拓宽光谱响应范围奠定了结构基础。
2. 多重氧化还原特性
实验表明，DPPT-Q 展现出独特的分步还原能力：当向体系中依次加入四丁基硼氢化钠（NaBH?）时，分子首先被还原为自由基阴离子（radical anion），此时其吸收波长显著红移至 1318 nm；进一步还原为二阴离子（dianion）时，吸收峰位于 841 nm。这一特性揭示了分子在不同电子状态下的共轭结构变化，为其在近红外光电器件中的多元应用提供了可能。
3. 低 LUMO 能级与空气稳定性
循环伏安法测得 DPPT-Q 的 LUMO 能级低至 - 4.15 eV，这一数值远低于许多传统 n 型材料。低 LUMO 能级不仅使分子易于捕获电子，更赋予其优异的空气稳定性 —— 在环境条件下，材料表现出稳定的 n 型电荷传输特性，突破了传统醌式材料易被氧化失活的瓶颈。
研究结论与意义
这项研究通过精准的分子结构设计，在 DPP 骨架中引入二烯单元与醌式结构的协同作用，成功开发出兼具宽光谱响应与空气稳定性的新型 n 型有机半导体材料 DPPT-Q。其关键贡献在于：
- 揭示了二烯基团对分子共轭扩展与氧化还原行为的调控机制，为近红外光响应材料的设计提供了新范式；
- 低至 - 4.15 eV 的 LUMO 能级与空气稳定的 n 型传输特性，为开发可在环境条件下工作的近红外光探测器、太阳能电池等器件开辟了新路径；
- 分步还原过程中展现的多吸收峰特性，暗示了该材料在光信号调控、分子开关等领域的潜在应用价值。
作为有机光电材料领域的重要进展，DPPT-Q 的诞生不仅填补了空气稳定型近红外 n 型材料的研究空白，更以其独特的结构 - 性能关系，为后续分子工程提供了极具参考价值的研究模型。随着对醌式小分子体系的深入探索，这类材料有望在生物成像、环境监测等跨学科领域引发更多创新突破。
