综述:Burgess 试剂及其类似物在有机合成中的重要作用

【字体: 时间:2025年05月28日 来源:Asian Journal of Organic Chemistry

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  本综述聚焦 N‐(叔铵磺酰基) 氨基甲酸酯类醇(尤其是 Burgess 试剂及其类似物)参与的关键转化。Burgess 试剂作为兼具温和脱水能力的两性离子物种,在有机合成中用途广泛,除脱水反应外,还可用于杂环等合成,近年在多类官能团转化中亦有进展。

  

Burgess 试剂及其类似物在有机合成中的核心应用与研究进展


一、Burgess 试剂的基本特性与脱水反应机制


Burgess 试剂(N‐(叔铵磺酰基) 氨基甲酸酯类两性离子物种)以其温和的脱水能力在有机合成中占据重要地位。其核心功能在于通过消除机制使仲醇和叔醇脱水生成烯烃,该过程具有较高的反应效率和选择性,适用于多种复杂分子体系的构建。

二、超越脱水反应的多元应用场景


  1. 缩合反应与杂环合成
    Burgess 试剂在缩合反应中表现活跃,可用于硫醚、1,3‐噁嗪(1,3‐oxazine)等杂环化合物的合成。例如在杂环构建中,试剂通过促进分子内或分子间的缩合反应,为含氮、含氧杂环骨架的形成提供有效路径。
  2. 立体选择性转化与糖苷胺合成
    该类试剂在立体选择性反应中具有独特优势,可精准控制产物的立体构型。同时,在糖苷胺(glycosylamines)的合成中,Burgess 试剂通过调控反应条件,实现糖基与胺基的定向连接,为糖类衍生物的制备提供关键技术支持。
  3. 磺酰胺与氨基磺酸酯的形成
    通过亲核取代等机制,Burgess 试剂可促进磺酰胺(sulfamides)和氨基磺酸酯(sulfamidates)的生成,该类反应在药物分子磺酰氨基团的引入中具有实际应用价值。

三、近年研究进展与官能团转化新方向


  1. 腈与异氰酸酯的生成
    近期研究拓展了 Burgess 试剂在含氮官能团转化中的应用,例如通过脱水或亲核取代反应生成腈(nitriles)和异氰酸酯(isocyanates),为含氮杂环及酰胺类化合物的合成提供新策略。
  2. 氧化、保护与重排反应
    试剂在氧化反应中可作为温和氧化剂,实现特定官能团的氧化转化;在保护基化学中,可用于敏感基团的保护与脱保护过程;同时,其参与的重排反应(如碳骨架的重新排列)为复杂分子的合成提供了原子经济性路径。

四、试剂的优势与应用局限性


Burgess 试剂及其类似物的显著优势包括高选择性、温和反应条件及与敏感官能团的兼容性,使其在天然产物全合成、药物化学等领域备受青睐。然而,试剂的制备成本、稳定性及对特定底物的适用性仍需进一步优化,未来研究可聚焦于新型类似物的开发以拓展其应用范围。

综上,Burgess 试剂及其类似物凭借多功能性和反应温和性,持续推动有机合成方法学的发展,其在复杂分子构建及官能团转化中的潜力将为生命科学与健康医学领域(如药物合成、生物活性分子设计)提供重要技术支撑。
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