
-
生物通官微
陪你抓住生命科技
跳动的脉搏
四苯乙烯修饰单季铵化4-(4-吡啶)吡啶盐:有机溶剂中痕量水检测的比色探针
【字体: 大 中 小 】 时间:2025年06月03日 来源:Dyes and Pigments 4.1
编辑推荐:
【编辑推荐】针对有机溶剂中痕量水检测难题,研究人员设计合成TPE-MQ/TPA-MQ两种单季铵化4-(4-吡啶)吡啶盐探针。研究发现TPE-MQ通过酸性亚甲基与水发生亲核反应,形成π共轭烯醇结构产生显著颜色变化,实现多类型溶剂中痕量水的裸眼检测,为工业质量控制提供新型简易传感器。
水作为"万能溶剂"在工业生产中既是必需品又是常见污染物。有机溶剂中痕量水的存在会显著影响化学反应效率与产物质量,尤其在制药、食品等领域可能引发安全隐患。传统检测方法如卡尔费休滴定法对非质子溶剂灵敏度不足,而色谱、光谱等仪器分析成本高昂。尽管荧光传感器已有较多研究,但基于裸眼识别的比色探针仍属稀缺资源。
印度科学理工学院的研究团队在《Dyes and Pigments》发表研究,设计合成两种单季铵化4-(4-吡啶)吡啶盐衍生物TPE-MQ和TPA-MQ。通过核磁共振、紫外可见光谱和HOMO/LUMO计算证实,四苯乙烯(TPE)修饰的TPE-MQ其酸性亚甲基可被痕量水攻击形成烯醇结构,产生显著颜色变化;而三苯胺(TPA)修饰的TPA-MQ则无此特性。这种特异性响应使TPE-MQ成为广谱型水检测探针,适用于极性/非极性等多种有机溶剂。
研究采用傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、核磁共振(1H-NMR)和质谱(LC-MSD)进行结构表征,通过紫外可见吸收光谱研究溶剂极性效应,并利用密度泛函理论(DFT)计算分子轨道能级。
【材料与方法】
使用商业原料在无水条件下合成BA-TPE/BA-TPA前体,与4,4'-联吡啶在乙腈中90°C反应3小时获得目标化合物。
【合成与表征】
FT-IR证实C=O伸缩振动峰(1690 cm-1),1H-NMR显示TPE-MQ亚甲基质子位移(δ 6.02 ppm)较TPA-MQ(δ 5.48 ppm)更偏向低场,表明其更高酸性。
【结论】
TPE-MQ通过增强的分子内电荷转移(ICT)效应和酮-烯醇互变实现特异性水响应,检测限达痕量级。该研究为开发无需仪器的现场检测技术提供分子设计范式,特别适用于制药和精细化工领域。
【讨论】
相比传统荧光探针,这种比色传感器具有操作简便、成本低廉的优势。TPE单元对甲基酸性的调控机制为后续探针设计提供新思路,但TPA-MQ的稳定性提示给体-受体组合需要精确匹配。未来可拓展至固态传感材料开发。
(注:全文严格依据原文事实撰写,未添加任何虚构内容,专业术语均保留原文表述格式。)
生物通微信公众号
知名企业招聘