新型邻氨基苯酚衍生物的设计合成及其抗菌抗氧化与抗肿瘤活性研究

针对邻氨基苯酚衍生物的生物活性开发需求，研究人员通过六步高效合成路线，成功制备系列新型化合物。通过NMR、IR、MS及X射线衍射表征结构，发现化合物5b/5c/5g等存在H8区双峰信号（源于阻转异构现象）。活性评估显示：5g对革兰氏(±)菌及真菌具广谱抗菌性（MIC 100-200 μg/mL）；6d/6g/12a的EC50值（4.00-11.25 μg/mL）优于槲皮素标准；6i对HepG2/A549/MCF7细胞系IC50值达29.46-80.02 μg/mL，为多靶点抗癌药物研发提供新思路。

　　

这项研究聚焦于邻氨基苯酚(o-aminophenol)衍生物的创新开发，通过精巧的六步合成路线，成功构建了结构多样的新型化合物库。现代光谱技术大显身手：核磁共振(1D/2D NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)联用精准解析分子结构，单晶X射线衍射更是捕捉到化合物5b、5c、5g等分子中因空间位阻产生的独特阻转异构现象(atropisomerism)，其H⁸质子核磁信号呈现特征性双峰分裂。

生物活性评估亮点纷呈：在抗菌前线，o-硝基苯酚衍生物5g展现出广谱战斗力，对革兰氏阳性(Gram +)和阴性(Gram -)细菌及真菌均实现压制（最小抑菌浓度MIC 100-200 μg/mL）。抗氧化战场上，8个邻氨基苯酚衍生物在DPPH自由基清除实验中表现抢眼，SC₅₀值（18.95-34.26 μg/mL）直逼抗坏血酸标准（12.60 μg/mL），其中6d、6g和12a更以EC₅₀值4.00-11.25 μg/mL的优异成绩，将天然抗氧化剂槲皮素（9.8 μg/mL）甩在身后。

最令人振奋的是抗癌活性突破：化合物6i化身"多面手"，对肝癌HepG2、肺癌A549和乳腺癌MCF7细胞系的半数抑制浓度IC₅₀分别达到29.46、71.29和80.02 μg/mL，而6b、6c等衍生物对口腔癌KB细胞系也展现中等抑制活性（IC₅₀ 32-74.94 μg/mL）。这些发现为开发兼具抗菌、抗氧化和抗癌活性的多靶点药物提供了宝贵的结构模板，尤其阻转异构体的特殊构效关系更值得深入探索。