2-氨基酚衍生物的合成、荧光特性及分子对接研究：基于DFT与拓扑学的多维度分析

研究人员通过缩合反应合成希夫碱(Schiff base)，利用1 H/13 C NMR、FT-IR、UV-Vis和荧光光谱进行表征，发现其以E构象为主并存在六元环分子内氢键。氯代衍生物还表现出C–H···Cl弱氢键。DFT/TD-DFT计算揭示2AM24Cl和SA2AM的能隙分别为3.54 eV和3.65 eV，其长波长发射特性与理论光谱高度匹配。分子对接显示二者与氨基酸残基显著结合（结合能-5.45~-5.66 kcal/mol），抑制常数达71.33-101.54 μM，为荧光探针和药物设计提供新思路。

　　

通过缩合反应成功制备希夫碱化合物，综合运用核磁共振(¹
H/¹³
C NMR)、红外光谱(FT-IR)、紫外-可见吸收(UV-Vis)和荧光光谱等技术进行系统表征。结构解析表明，这些分子主要采取E型构象，其稳定性源于分子内六元环氢键作用，其中氯代衍生物还展现出独特的C–H···Cl弱氢键相互作用。光物理研究发现，2AM24Cl和SA2AM两种衍生物特异性地产生长波长荧光发射。

借助密度泛函理论(DFT)和时间依赖密度泛函理论(TD-DFT)计算，研究人员精确解析了分子的几何构型、前线分子轨道(FMOs)和吸收光谱特征。计算结果显示，2AM24CL和SA2AM的能隙分别为3.54 eV和3.65 eV，实验观测的荧光发射峰与理论预测高度吻合。通过电子密度分布图的色彩映射呈现，直观展示了分子中的电荷分布特征。

分子对接研究表明，这些希夫碱衍生物与生物大分子的氨基酸残基产生显著相互作用，2AM24CL和SA2AM的最低结合能分别达到-5.45 kcal/mol和-5.66 kcal/mol，对应的抑制常数为101.54 μM和71.33 μM。这些发现不仅揭示了化合物的光电特性，更凸显了其在生物传感和药物开发领域的应用潜力。