超声辅助铜催化一锅法合成新型双(苯并咪唑)胺类化合物的研究及其应用价值

【字体: 时间:2025年06月05日 来源:Letters in Organic Chemistry 0.7

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  来自某研究团队的研究人员通过超声辅助铜催化反应,成功开发了一种高效合成双(苯并咪唑)胺、N-苯并咪唑(苯并噻唑)胺及N-苯并咪唑(苯并噁唑)胺类化合物的新方法。该研究利用2-碘苯胺与三氯乙腈加合物的分子内环化,在温和条件下实现15种新型杂环化合物的构建,具有产率高、无需配体、反应时间短等优势,为药物化学和材料科学提供了重要合成工具。

  

这项突破性研究采用超声辐射(ultrasound irradiation)技术,在碘化亚铜(CuI)催化下,通过2-碘苯胺(2-iodoaniline)与三氯乙腈(trichloroacetonitrile)修饰的苯并咪唑/噻唑/噁唑衍生物发生分子内环化(intramolecular cyclization),一锅法高效构建了三大类含氮杂环骨架。反应在二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中温和进行,无需额外配体辅助,15种新颖化合物收率达中等至优良水平。该方法显著提升了传统Ullmann偶联反应的效率,其核心创新点在于:①超声空化效应加速铜催化剂活化;②三氯乙腈作为多功能导向基团;③简化了传统多步合成路线。这些结构独特的双(苯并咪唑)胺(bis(benzimidazole)amine)衍生物,在抗肿瘤靶点筛选和光电材料开发领域展现出重要应用潜力。

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