羟基取代卟啉在SDS预胶束与胶束溶液中的合成及状态研究

【字体: 时间:2025年06月13日 来源:Current Organic Chemistry 1.7

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  为解决卟啉类化合物因聚集导致的催化活性降低问题,研究人员通过合成5,10,15,20-四(3??,4??-二羟苯基)卟啉(Por(OH)8 )等羟基修饰卟啉,系统探究其在阴离子表面活性剂SDS预胶束/胶束体系中的定位行为。研究发现Por(OH)2 和PorN(OH)2 可嵌入胶束内部,而Por(OH)8 则通过羟基与胶束表面或内部通道相互作用,该成果为设计卟啉光敏剂递送系统提供了关键理论依据。

  

这项研究巧妙利用胶束化现象破解了卟啉类光敏剂(photosensitizers)的聚集难题。团队设计合成了三种羟基修饰卟啉:八羟基取代的Por(OH)8
、二羟基三苯基Por(OH)2
以及带吡啶盐基团的PorN(OH)2
,在十二烷基硫酸钠(SDS)溶液中展开精彩分子侦探工作。

当SDS浓度低于临界胶束浓度(CMC)时,所有卟啉都乖乖保持溶解状态。一旦形成胶束(micelles),有趣的空间争夺战就开始了——Por(OH)2
和PorN(OH)2
像潜水员般藏进胶束疏水内核,不过PorN(OH)2
的吡啶基团会调皮地朝向表面活性剂"脑袋"(head groups)。而浑身羟基的Por(OH)8
则像个两面派,既可能挂在胶束表面"晒"羟基,也可能钻进胶束内部通道。这些发现如同分子级GPS定位,为构建智能药物载体(drug delivery systems)提供了精准导航图。

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