牛油果脂质中具杀线虫活性的乙酰精氨酸类化合物分析表征与生物活性研究

本研究针对牛油果(Persea americana)中乙酰精氨酸类化合物(acetogenins)的结构解析与生物活性难题，通过HPLC分离纯化墨西哥Hass品种果肉/种子甲醇提取物，结合NMR(1 H/13 C)和MS技术系统表征avocadene、persenone A等成分，首次建立该类化合物的NMR诊断图谱，并利用秀丽隐杆线虫(C. elegans)模型证实其显著杀线虫活性（LD50 9.1-10.0 μM），为天然抗寄生虫药物开发提供新思路。

　　

在全球面临寄生虫耐药性加剧的背景下，植物源天然化合物的开发成为突破抗寄生虫药物研发瓶颈的重要方向。牛油果作为富含生物活性成分的经济作物，其种子和果肉中存在的乙酰精氨酸类化合物(acetogenins)因独特的脂肪酸衍生物结构，展现出广谱抗菌、抗肿瘤等药理活性，但对其结构特征与抗寄生虫活性的系统研究仍存在空白。来自纽约大学阿布扎比分校的研究团队通过多学科技术联用，首次绘制出牛油果乙酰精氨酸类化合物的"化学指纹"，并揭示其显著杀线虫作用，相关成果发表于《Food Chemistry》。

研究采用墨西哥Hass牛油果为原料，通过甲醇提取、硅胶柱层析和制备型HPLC分离纯化水不溶性组分。利用高分辨率二维核磁共振(2D NMR)技术解析avocadene、persenone A等成分的¹
H/¹³
C信号归属，结合LC-MS确定分子量及碎片模式。生物活性评价选用模式生物秀丽隐杆线虫(C. elegans)L1幼虫，测定粗提物及单体化合物的半数致死剂量(LD₅₀
)。

化合物鉴定与光谱特征
通过NMR分析发现粗提物中存在特征性的烯烃质子信号(δ 5.35 ppm)和乙酰氧基质子峰(δ 2.05 ppm)，二维HSQC谱确认C17位羟基与C19位双键的空间构型。MS数据揭示avocadyne的[M+Na]⁺
峰m/z 423.3，与C₂₅
H₄₄
O₄
分子式匹配，其MS/MS碎片离子m/z 381.2提示存在脱水反应。

制备与表征要点
从5kg原料中分离获得4类主要成分：含末端甲基的avocadene(2.5 μM)、persenone A(4.3 μM)、persin(9.1 μM)及乙酰化衍生物。ROESY谱显示persenone A的C12-C13反式双键与C15羟基存在空间位阻效应，这与其较高的杀线虫活性(LD₅₀
10.0±0.1 μM)可能相关。

生物活性评价
粗提物在含2.5 μM avocadene浓度下即导致C. elegans幼虫100%死亡，显著强于单体化合物。结构-活性关系分析表明，末端乙酰氧基的存在使毒性提升1.8倍，而C17羟基的立体构型对活性影响达3.2倍差异。

该研究首次建立牛油果乙酰精氨酸类化合物(AFAs)的系统分析框架，其NMR诊断模式(如δ 1.26 ppm的亚甲基连续信号)可作为品种鉴定的化学标记。发现persin等成分对C. elegans的纳摩尔级毒性，为开发新型植物源抗寄生虫制剂奠定基础。团队已就相关成果申请美国专利(63/509,463)，后续研究将聚焦于该类化合物在农业病虫害防治及人畜共患寄生虫病治疗中的应用转化。