多功能有机分子6-(3,3-二甲基环氧乙烷-2-亚基)-5,5-二甲基己-3-烯-2-酮的拓扑表征与抗癌潜力研究

本研究针对癌症治疗中新型药物开发的迫切需求，通过绿色合成技术从植物Hybanthus enneaspermus中提取多功能有机分子DMO-hexenone（C12H18O2），结合DFT/B3LYP/6-311++G(d,p)计算与实验分析（GC-MS、FT-IR、NMR），揭示了其分子几何结构、电子特性及抗癌活性。研究发现该化合物通过靶向MET4和TRP47受体（结合能-5.71 kcal/mol）展现抗癌潜力，为天然产物衍生抗癌药物设计提供了新思路。

　　

癌症是全球健康的主要威胁之一，而传统化疗药物往往伴随严重副作用。印度癌症发病率预计将从2023年的149万例增至2025年的220万例，亟需开发新型抗癌药物。天然产物因其结构多样性和低毒性成为研究热点，其中植物Hybanthus enneaspermus在传统医学中用于治疗炎症、癫痫等多种疾病，但其抗癌成分尚未被充分探索。

为揭示其药用潜力，来自中国的研究团队通过绿色合成技术从Hybanthus enneaspermus中提取了含环氧乙烷和α,β-不饱和酮结构的化合物6-(3,3-二甲基环氧乙烷-2-亚基)-5,5-二甲基己-3-烯-2-酮（DMO-hexenone），并采用多学科交叉方法开展研究。论文发表在《Next Materials》期刊，首次报道了该化合物的综合计算与实验分析结果。

研究采用GC-MS确认化合物结构，通过DFT/B3LYP/6-311++G(d,p)计算优化分子几何参数，结合FT-IR、UV-Vis和NMR光谱验证理论预测。分子对接使用AutoDock 1.5.6评估其与癌症靶标蛋白的相互作用。

分子几何与振动分析
优化结构显示C₂-O₇键长1.22 ?（实验值1.30 ?），CCC键角116.18°与XRD数据（118°）吻合。FT-IR中C=O伸缩振动峰1788 cm^-1（实验1762 cm^-1）证实α,β-不饱和酮特征，PED贡献达78%。

电子特性与反应位点
HOMO-LUMO能隙4.89 eV表明高稳定性，Mulliken电荷分析显示O₇（-0.47 a.u.）和H₃₂（+0.134 a.u.）分别为亲核和亲电位点。MEP图谱中红色区域（负电位）对应氧原子，提示其易受亲电攻击。

光谱与电子跃迁
TD-DFT预测UV-Vis吸收峰386.29 nm（n→π*跃迁，HOMO-1→LUMO）与实验值一致。NMR计算显示C₄化学位移183.18 ppm，与双键碳的实验值（184.07 ppm）高度匹配。

分子相互作用与抗癌潜力
NBO分析揭示O₁₀孤对电子向σ*(C₆-C₁₁)的电子转移（稳定能25.72 kcal/mol）。分子对接显示DMO-hexenone与1DAF蛋白的MET4和TRP47形成氢键（键长1.8-2.1 ?），结合能-5.71 kcal/mol，抑制常数65.13 μM，提示其对肾细胞癌的潜在抑制作用。

该研究通过理论计算与实验验证相结合，首次阐明DMO-hexenone的电子结构、振动特性及抗癌机制。其环氧乙烷和α,β-不饱和酮结构协同作用，通过靶向MET/TRP信号通路发挥抗癌活性，为开发植物源抗癌先导化合物提供了重要依据。未来需通过体外细胞实验和分子动力学模拟进一步验证其药效和结合稳定性。