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2-(三唑基)丙烯酸酯的迈克尔加成串联反应:高效构建功能化酰胺的新策略
【字体: 大 中 小 】 时间:2025年06月30日 来源:Bulletin of the Chemical Society of Japan 3.3
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研究人员通过铜催化叠氮-炔环加成(click反应)与迈克尔加成的连续反应,揭示了2-(1,2,3-三唑-1-基)丙烯酸酯的高反应活性。该团队发现脂肪胺对2-(三唑基)丙烯酸酯的迈克尔加成产物在硅胶纯化时会发生逆迈克尔反应,并成功通过水解-缩合策略构建了多样化功能酰胺,为复杂分子组装提供了新思路。
这项研究展示了2-(1,2,3-三唑-1-基)丙烯酸酯(2-(triazolyl)acrylates)在连续转化中的独特反应性。通过铜催化叠氮-炔环加成(CuAAC)将2-叠氮丙烯酸酯(2-azidoacrylates)转化为三唑衍生物后,这些化合物能高效参与迈克尔加成(Michael addition)反应。有趣的是,当使用脂肪胺进行加成时,硅胶纯化过程会触发逆迈克尔(retro-Michael)反应。研究人员巧妙利用这一特性,将迈克尔加成产物——2-(三唑基)丙炔酸酯水解后,通过缩合反应构建了结构多样的功能化酰胺(functionalized amides)。该工作不仅拓展了点击化学(click chemistry)的应用边界,更为复杂有机分子的模块化组装提供了新策略。
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