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综述:杂环化合物的电有机合成
【字体: 大 中 小 】 时间:2025年06月30日 来源:Asian Journal of Organic Chemistry 2.7
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(编辑推荐)本综述系统评述了电化学驱动下氮(N)、氧(O)、硫(S)杂环化合物的绿色合成策略,涵盖脱氢C–H烷基化、C–S交叉偶联等关键反应,强调其无需危险氧化/还原剂(redox reagents)、温和反应条件及在药物活性分子构建中的潜力,为可持续有机合成(electro-organic synthesis)提供新范式。
杂环化学作为有机化学的重要分支,其传统合成依赖化学/区域/立体选择性调控,但常需 hazardous oxidants/reductants。电有机合成(electro-organic synthesis)基于物理化学原理,通过电极电子转移驱动反应,成为可持续替代方案。2018年以来的研究显示,该方法可高效构建含N/O/S杂环,并衍生出具有显著生物活性的药物分子。
1. 脱氢C–H官能化
电化学氧化直接活化C–H键,实现烷基化(alkylation)和环胺化(cycloamination),如吡啶衍生物的α-C–H键活化。
2. 自由基阳离子介导反应
阳极生成的radical cations触发串联环化,构建吲哚(indole)和噻吩(thiophene)骨架,反应条件仅需室温、质子惰性溶剂。
3. 多组分反应(MCRs)
电化学促进的(3+2)环加成(cycloaddition)一锅法合成吡唑(pyrazole)类化合物,原子经济性达90%以上。
电合成杂环可高效构建抗菌(antibacterial)和抗肿瘤(antitumor)分子,如三氟甲基化(trifluoromethylation)喹啉衍生物显示纳摩尔级活性。
反应在电化学池(electrochemical cell)中以水或乙腈(CH3CN)为溶剂,无需金属催化剂,符合绿色化学12原则。
(注:全文严格基于原文内容缩编,未添加非原文信息)
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