豆科植物节果决明茎叶中新型细胞毒性二苯乙烯类化合物的发现及其系统分类学意义

【字体: 时间:2025年07月15日 来源:Biochemical Systematics and Ecology 1.4

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  本研究从豆科植物节果决明(Cassia nodosa)茎叶中分离得到1个新型二苯乙烯类化合物(trans-3,2′-二羟基-3′,4′,5-三甲氧基二苯乙烯)及7个已知化合物,通过NMR(1D/2D)和HRESIMS技术解析结构。化合物1对MDA-MB-231和MCF-7癌细胞株展现显著细胞毒性(效果优于顺铂),为Cassia属植物化学分类学提供了新依据。

  

在热带药用植物资源宝库中,豆科决明属(Cassia)植物因其丰富的次级代谢产物备受关注。然而,该属植物中二苯乙烯类(stilbenoids)化合物的研究相对匮乏,这类具有C6-C2-C6骨架的天然产物在抗肿瘤、抗炎等领域展现出巨大潜力。尤其值得注意的是,现有研究多集中于该属植物的蒽醌和黄酮类成分,对其二苯乙烯类成分的系统研究几乎空白。

针对这一科学问题,六盘水师范学院(Liupanshui Normal University)的研究团队以中国本土植物节果决明(Cassia nodosa)为研究对象,通过系统的植物化学研究,首次从该植物茎叶中分离得到8个二苯乙烯类化合物,包括1个结构新颖的trans-3,2′-二羟基-3′,4′,5-三甲氧基二苯乙烯(化合物1)。研究人员采用现代波谱技术(600 MHz NMR、HRESIMS)成功解析其立体构型,并通过MTT法发现该化合物对两种乳腺癌细胞株(MDA-MB-231和MCF-7)的半数抑制浓度(IC50)显著低于临床常用化疗药物顺铂。这项发表于《Biochemical Systematics and Ecology》的研究,不仅拓展了决明属植物的药用价值认知,更为植物化学分类学提供了分子水平的新证据。

关键技术方法包括:1)运用硅胶柱层析和半制备HPLC分离纯化;2)通过1H/13C NMR(含HSQC、HMBC等2D技术)和HRESIMS进行结构鉴定;3)采用MTT法评估细胞毒性;4)LPS诱导的小胶质细胞模型检测抗神经炎症活性。

研究结果

  1. 新型化合物结构解析:化合物1的平面结构通过COSY相关信号确定C-2′与C-3′位连接方式,ROESY谱证实其反式构型,HRESIMS给出准分子离子峰m/z 301.1078 [M-H]-(计算值301.1074)。

  2. 生物活性评价:化合物1对MDA-MB-231和MCF-7的IC50分别为3.2±0.4 μM和5.1±0.6 μM,活性显著优于顺铂(12.7±1.2 μM和15.3±1.5 μM)。

  3. 化学分类学意义:结合前期发现的17个黄酮和6个蒽醌,证实节果决明的代谢特征符合Cassia属的化学分类标准,支持其系统分类地位。

结论与意义

该研究首次系统报道了节果决明中的二苯乙烯类成分,其创新性体现在:1)发现具有开发潜力的抗癌先导化合物;2)填补了Cassia属植物二苯乙烯类成分的研究空白;3)通过"化学成分-生物活性-分类学"多维论证模式,为植物资源开发利用提供了科学依据。特别值得注意的是,化合物1的显著细胞毒性提示其可能通过干扰微管蛋白聚合等机制发挥作用,这为后续构效关系研究指明了方向。研究人员Qionghui Sun等强调,这些发现不仅丰富了天然药物化学库,更通过"分子指纹"证实了传统分类学的科学性,对药用植物资源的精准开发具有示范意义。

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