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综述:硒二唑类化合物的合成与反应活性研究进展
【字体: 大 中 小 】 时间:2025年07月16日 来源:Asian Journal of Organic Chemistry 2.7
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这篇综述系统总结了五种SeN2C2杂环异构体(硒二唑类)在过去十年中的合成策略与功能化研究进展,重点探讨了环化反应(使用肼类、硒酰胺等前体)构建该骨架的方法学,并评述了其(非共价)硫属键(ChB)和卤键(XB)相互作用在医药材料领域的应用潜力。
作为含硒五元杂环的代表,四种硒二唑异构体共享SeN2C2骨架结构差异仅在于氮硒原子排布位置。这类化合物因硒原子独特的空d轨道和强电负性,表现出显著的非共价键合能力,其(1,2,3-硒二唑)与(1,2,5-硒二唑)异构体在抗肿瘤活性分子设计中尤为突出。
通过(腈类化合物)与(硒代酰胺)的[3+2]环加成已成为构建硒二唑核心的主流策略。研究显示,以(2-氰基吡啶)为底物时,在CuI催化下产率可达92%。值得注意的是,(肼类衍生物)与(α-硒酮)的缩合反应对温度敏感,需在-20°C至室温梯度控温以避免副产物生成。
在硒二唑2-位引入(氟代烷基)可增强其(ChB)作用强度,晶体学数据表明Se···O键距缩短至2.8?。而4-位(芳基取代)则显著影响分子平面性,当引入(三氟甲基)时,卤键(XB)受体能力提升3倍。
1,3,4-硒二唑衍生物通过激活(Nrf2/ARE通路)展现神经保护作用,其EC50低至0.3μM。在抗菌领域,(苯并硒二唑)可干扰(金黄色葡萄球菌)的(电子传递链),MIC值达4μg/mL。
硒二唑单元作为(有机半导体)的构建模块,其空穴迁移率可达0.15cm2V-1s-1。在(发光材料)中,硒原子的(重原子效应)使磷光量子产率提升至35%。
该领域未来或将聚焦于开发(位点选择性硒化)试剂和探究(硒中心自由基)的反应机制,为靶向药物设计提供新思路。
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