基于二氰基异佛尔酮与喹唑啉酮杂化荧光团的近红外荧光化学剂量计用于特定检测食品腐败中的尸胺

【字体: 时间:2025年07月31日 来源:Microchemical Journal 5.1

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  为解决食品腐败中尸胺(Cad)检测特异性差、选择性不足的问题,西南交通大学研究人员设计了一种基于ESIPT(激发态分子内质子转移)和ICT(分子内电荷转移)过程的近红外荧光化学剂量计SWJT-42。该传感器具有0.018 μM的超低检测限,并开发了智能手机比色系统,成功应用于虾、牛肉等六类食品新鲜度监测,为食品安全提供了便携式可视化检测方案。

  

在全球食品流通加速的背景下,微生物污染导致的食品腐败问题日益严峻。尸胺(Cadaverine, Cad)作为肉类腐败的关键指标,不仅会与亚硝酸盐生成致癌物亚硝胺,还能通过抑制二胺氧化酶代谢增强组胺毒性,引发抑郁、口臭等健康问题。然而现有检测方法普遍存在选择性差、易受其他伯胺干扰的缺陷,且缺乏针对尸胺的便携式传感器。

西南交通大学化学学院/生命科学与工程学院的研究团队在《Microchemical Journal》发表研究,基于二氰基异佛尔酮(dicyanoisophorone)与2-(2-羟基苯基)-4(3H)-喹唑啉酮(HPQ)杂化荧光团,开发出新型近红外荧光化学剂量计SWJT-42。该传感器通过酯氨解反应特异性识别尸胺,结合激发态分子内质子转移(ESIPT)和分子内电荷转移(ICT)双重机制,实现了0.018 μM的检测灵敏度,并构建智能手机RGB比色系统用于食品新鲜度可视化监测。

关键技术包括:1) 基于HPQ骨架设计杂化荧光团增强光稳定性;2) 利用苯甲酸酯作为识别基团阻断ICT/ESIPT过程;3) 开发试纸条实现尸胺蒸气检测;4) 采用智能手机RGB分析定量六类食品(虾、牛肉等)腐败过程中的尸胺生成。

【合成与表征】通过酯化反应将苯甲酰氯引入SWJT-OH前体,核磁共振和质谱证实SWJT-42结构正确。

【设计原理】苯甲酸酯基团抑制ICT效应使荧光淬灭,尸胺触发酯氨解反应恢复ESIPT和ICT,产生从黄色到红色的荧光转变(图1)。

【性能测试】SWJT-42对尸胺的响应速度达10分钟,在pH 7-10范围内稳定,且不受其他生物胺干扰,检测限比现有技术低1-2个数量级。

【实际应用】试纸条成功检测虾肉腐败时尸胺浓度从0.1 mg/kg升至72 h后的35.6 mg/kg,智能手机RGB值与高效液相色谱检测结果高度一致(R2>0.99)。

该研究首次将ESIPT/ICT双机制应用于尸胺检测,其便携式试纸条突破了传统检测对大型仪器的依赖。通过实时监测食品腐败过程,为供应链中的食品安全风险预警提供了创新解决方案,相关技术已申请中国发明专利。研究获得国家自然科学基金(22406153)和四川省科技厅项目(2020JDRC0021)支持。

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