基于苯并吡喃鎓的比例型荧光探针BPS-A在生物胺检测及食品新鲜度监测中的多功能应用

【字体: 时间:2025年08月01日 来源:Microchemical Journal 5.1

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  本文推荐一篇创新性研究:作者开发了一种基于苯并吡喃鎓的比例型荧光探针BPS-A,通过聚集态调控实现生物胺(Biogenic Amines)的快速、灵敏检测(响应时间60秒)。该探针兼具便携式标签(用于肉类腐败监测)、荧光墨水、指纹粉末及活细胞成像等多场景应用潜力,结合智能手机RGB分析建立了储存时间与色度的线性关系(R2>0.95),其检测结果与标准半微量凯氏定氮法(TVB-N值)高度一致,为食品安全实时监测提供了新策略。

  

亮点
本研究开发了一种基于苯并吡喃鎓(Benzopyrylium)的比例型荧光探针BPS-A,其平面结构和分子间静电作用力使其在水溶液中自发聚集。有趣的是,生物胺能动态调控BPS-A的聚集状态,引发显著的荧光比率变化(λem偏移达120 nm),实现10秒级快速响应。

材料与仪器
所有试剂均为商业采购,核磁共振(1H/13C NMR)使用布鲁克400 MHz谱仪完成,高分辨质谱(HR-MS)采用Q-TOF平台检测,紫外光谱通过UV-2600i采集。

BPS-A的合成
如图Scheme 1a所示,BPS-A通过8-羟基久洛里定-9-甲醛与环己酮的一锅法反应合成,最终经高氯酸氧化闭环。其结构经1H NMR、13C NMR和HR-MS充分表征(图S19-S21)。

光物理特性
由于分子内电荷转移(ICT)效应和π-π堆积作用,BPS-A表现出独特的溶剂依赖性聚集行为。加入胺类化合物后,其吸收光谱蓝移65 nm,荧光发射峰从650 nm迁移至530 nm,形成肉眼可见的荧光色变(橙红→黄绿)。

结论
BPS-A成功应用于三大场景:1)便携式滤纸标签实时监测不同储存温度下的肉类腐败;2)与硅胶板/PVA复合制成荧光墨水与指纹粉末;3)通过共聚焦显微镜实现活细胞及肝组织中外源性胺的可视化。智能手机RGB分析显示,色相(Hue)值与TVB-N含量呈线性相关(R2=0.983),为现场检测提供了傻瓜式解决方案。

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