苹果潜叶蛾性信息素三组分的不对称全合成及其生态防控应用

（编辑推荐）本研究通过Evans模板不对称甲基化和Julia-Kocienski偶联等关键步骤，实现了苹果潜叶蛾性信息素(10R,14R)-1、(5R,9R)-2和(5R,9R)-3的高效合成（总收率36-50%），为绿色害虫防控提供了低成本手性合成策略。

　　

Highlight
苹果潜叶蛾是严重危害苹果叶片的重要害虫，其幼虫通过形成蛇形潜道破坏叶片光合作用，导致苹果减产。本研究采用Evans不对称甲基化策略构建关键手性中心（C10/C14和C5/C9），并通过Julia-Kocienski偶联高效完成碳骨架组装，最终以11-14步反应实现三种性信息素组分(10R,14R)-1、(5R,9R)-2和(5R,9R)-3的汇聚式合成（总收率36-50%）。

Results and Discussion
逆合成分析显示（Scheme 2），目标分子可通过烯烃15-17的催化氢化获得，而关键中间体15-17则源自BT-砜22与醛18/20/21的Julia-Kocienski烯化反应。其中醛18的合成采用Evans辅基诱导的不对称甲基化，成功构建了(10R,14R)立体构型。核磁数据（¹H NMR 600 MHz, ¹³C NMR 150 MHz）证实产物光学纯度>99%。

General
所有反应均在氩气保护下进行，THF和乙醚经钠干燥，CH₂Cl₂经氢化钙纯化。柱层析采用200-400目硅胶，旋光度通过钠灯偏振仪测定。

Conclusion
该工作通过Evans模板和Julia-Kocienski偶联的协同应用，建立了苹果潜叶蛾性信息素的短步骤、高收率合成路线，为开发环境友好型害虫诱剂奠定了物质基础。