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烷基异氰化物、丁炔二酸二烷酯与2-亚芳基-1,3-茚二酮三组分反应的分子多样性研究:螺环与多环化合物的选择性构建
【字体: 大 中 小 】 时间:2025年08月01日 来源:Tetrahedron 2.2
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(编辑推荐)本文系统研究了烷基异氰化物(isocyanides)、丁炔二酸二烷酯(dialkyl but-2-ynedioates)与2-亚芳基-1,3-茚二酮(2-arylidene-1,3-indanediones)的三组分反应,揭示了溶剂调控下分子多样性的独特现象:乙腈回流生成螺[呋喃-2,1'-茚]衍生物(spiro[furan-2,1′-indene]),乙醇回流则得到环戊[b]萘衍生物(cyclopenta[b]naphthalene)。该工作为生物活性多环骨架的定向合成提供了新策略。
Highlight
结果与讨论
初步以环己基异氰化物1a、丁炔二酸二甲酯2a与2-(对甲氧基亚苄基)-1,3-茚二酮3a为模型反应优化条件(表1)。甲苯/四氢呋喃中无产物生成,而二氯甲烷/乙腈室温反应12小时可获螺环产物4a。
结论
本研究通过调控溶剂实现了三组分反应的选择性分化:乙腈回流构建螺[呋喃-2,1'-茚]骨架,乙醇回流则导向环戊[b]萘结构。该策略为生物活性多环化合物的模块化合成提供了新范式。
(注:翻译部分保留原文小标题层级与专业术语标注风格,省略实验细节表格与反应式编号,符合生命科学领域表述习惯)
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