综述：6PPD及其醌类衍生物(6PPDQ)的转化途径、检测、去除及可持续替代方案的综合评述

这篇综述系统梳理了轮胎抗氧化剂N-(1,3-二甲基丁基)-N′-苯基对苯二胺(6PPD)的环境转化机制，重点解析其醌类衍生物(6PPDQ)通过臭氧化、光降解等途径的形成过程及对水生生物(如银鲑)的急性毒性(致死浓度41 ng/L)。文章评述了32种转化产物(TPs)的检测技术(如LC-MS/MS)、去除方法(AOPs/吸附)及生物基替代品(如单宁酸)的开发挑战，为橡胶工业的绿色转型提供科学依据。

　　

引言

轮胎磨损颗粒(TWPs)释放的6PPD作为合成抗氧化剂广泛应用于橡胶制品，其环境转化产物6PPDQ因对银鲑等水生物种的急性毒性引发关注。该化合物在臭氧作用下生成，致死浓度低至41 ng/L，涉及氧化应激和内分泌干扰等毒性机制。

理化性质与环境行为

6PPD(log K_OW 4.47-4.84)与6PPDQ(log K_OW 3.98-4.30)表现出显著疏水性，易在沉积物和生物脂质中积累。6PPDQ的大气半衰期达33小时，其光解半衰期2.57小时，在自然水体中通过羟基化和开环反应持续转化。

转化途径与产物

臭氧化反应通过QDI、IP和SR三条路径生成6PPDQ，其中QDI路径产生瞬态中间体6PPDQI。光降解在UV辐射下形成6PPD-OOH等羟基化产物，微生物代谢则产生2-氨基酚等降解物。值得注意的是，天然铁锰氧化物(NFMN)可通过Mn(III)介导的氧化还原催化该转化。

去除技术

高级氧化工艺(AOPs)中UV/PMS系统能100%降解6PPDQ并产生21种中间体(DP1-DP21)，而单独UV照射仅13.3-94.2%效率。吸附技术显示活性炭对6PPDQ吸附容量达719.2 μg g^-1，反渗透(RO)去除率超90%。

可持续替代方案

天然抗氧化剂如姜黄素(C₂₁H₂₀O₆)和木质素衍生物表现出潜在替代价值，但合成类似物IPPD仍存在醌类转化产物的毒性风险。

未来展望

需建立跨介质标准化检测方法，开发抗污膜技术和生物-化学协同处理系统，同时通过QSAR模型加速绿色抗氧化剂设计。该领域的发展将深刻影响轮胎行业的可持续转型与生态保护策略。