壳聚糖-查尔酮希夫碱复合物的合成表征及其在抗菌抗肿瘤应用中的增效机制

本文创新性地将壳聚糖(Chitosan)与三唑查尔酮衍生物通过希夫碱(Schiff base)偶联，成功制备了两种新型聚合物C1和C2。通过FTIR、1H NMR、TGA等技术证实其结构，其中C2取代度(DS)达96.37%。生物评价显示：C1对铜绿假单胞菌(P. aeruginosa)抑制率84.56%，C2可减少其生物膜(biofilm)75.3%；查尔酮1对结肠癌Caco-2细胞IC50=53.16μg/mL，展现双重生物活性潜力。

　　

研究亮点

本研究设计出创新的双功能壳聚糖-查尔酮希夫碱偶联物，巧妙结合了壳聚糖的生物相容性与三唑查尔酮衍生物（Chalcone derivatives）的药理活性。通过稳定的希夫碱键合，成功构建两种新型聚合物：C1（含吲哚基团）和C2（含吡啶基团），其热稳定性和结晶度经TGA/DSC验证显著改变。

材料与方法

壳聚糖（脱乙酰度85%，分子量61kDa）与查尔酮1（6-(4-(3-(1H-吲哚-3-基)丙烯酰基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-1-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和查尔酮2（含吡啶基类似物）通过超声辅助反应合成。FTIR显示C1在1649cm^-1处出现典型烯烃(C=C)伸缩振动，¹H NMR证实希夫碱亚胺键(-CH=N-)的形成。

生物活性发现

• 抗菌战场：C1化身"广谱战士"，对铜绿假单胞菌(P. aeruginosa)杀伤力达84.56%，对蜡样芽孢杆菌(B. cereus)也有68.22%抑制率；C2则是"精准狙击手"，专攻铜绿假单胞菌（87.38%抑制）并瓦解其75.3%的生物膜堡垒。

• 抗癌前线：查尔酮1对结肠癌Caco-2细胞IC₅₀值53.16μg/mL，展现"肿瘤克星"潜力；聚合物C1对乳腺癌MCF7细胞（IC₅₀=86.28μg/mL）和Caco-2细胞（68.98μg/mL）显示中等活性。

结论

这两种壳聚糖-查尔酮"杂交分子"既保留了壳聚糖的天然优势，又通过查尔酮结构域赋予其增强的抗菌和抗癌双重能力。特别是C2对铜绿假单胞菌生物膜的强力破坏作用，为对抗耐药菌感染提供了新思路。