《Journal of Organometallic Chemistry》：Recent Advances in the Chemistry of 1,2-Oxaselenine, 1,3-Oxaselenine. and their Analogues
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六元环含氧含硒化合物如1,2-和1,3-氧硒烷的合成方法、结构异构体特性及其作为谷胱甘肽过氧化物酶模拟物的应用。合成途径包括氧化、环加成、硒亚胺化等。
Eman R. Elsharqawy | Aisha R. Al-Marhabi | Moustafa A. Gouda
健康研究中心，北边界大学，沙特阿拉伯阿拉尔73213
摘要
一个由一个氧原子、一个硒原子和四个碳原子组成的六元环可以形成三种不同的结构异构体：1,4-氧硒啉、1,2-氧硒啉和1,3-氧硒啉。值得注意的是，1,2-氧硒啉已被发现具有类似谷胱甘肽过氧化物酶的活性。多种合成方法可以制备氧硒啉及其相关化合物，例如1,2-氧硒啉和1,3-氧硒啉，包括：(i) 烯丙基ω-羟基烷基硒化物的氧化；(ii) 环加成反应；(iii) 硒代亚胺化；(iv) 一锅多组分反应；(v) 光介导的反应等。在我们最近关于1,4-氧硒啉、苯并[b][1,4]氧硒啉和苯氧硒啉的综述之后，本综述重点讨论了1,2-氧硒啉、1,3-氧硒啉及其衍生物的化学性质。
引言
氧硒啉是一种含有一个氧原子、一个硒原子和碳原子的六元环杂环有机化合物。其结构因杂原子的位置不同而有所差异，从而产生不同的异构体，如图1所示：1,4-氧硒啉[1][2][3]、1,3-氧硒啉[4,5]和1,2-氧硒啉[6][7][8]。
尽管氧硒啉的研究不如其含硫或含氮的类似物（如氧硫杂环烷或氧氮杂环烷）广泛，但由于硒这种较重的硫属元素的存在，它们在有机化学和药物化学中具有重要的研究价值。这些化合物（包括1,2-氧硒啉和1,3-氧硒啉）可以通过多种方法合成，例如：(i) 烯丙基ω-羟基烷基硒化物的氧化；(ii) 环加成反应；(iii) 硒代亚胺化；(iv) 一锅多组分反应；(v) 光介导的反应等。与含氧或含硫的类似物相比，1,3-氧硒啉和1,2-氧硒啉的稳定性较低，这是由于硒的原子体积较大且键合能力较弱。1,3-氧硒啉通常比1,2-氧硒啉更稳定，这可能是由于杂原子之间的空间和电子相互作用较小。相反，1,2-氧硒啉中相邻杂原子的排列可能会通过影响键极化和环稳定性来增强其反应性。值得注意的是，1,2-氧硒啉的衍生物已被证明具有类似谷胱甘肽过氧化物酶的活性[6]。基于我们之前关于含硒杂环化合物的综述[9][10][11][12][13][14][15][16][17][18][19]，本分析详细探讨了6H-1,3-氧硒啉和1,2-氧硒啉的合成方法和化学性质。
1,2-氧硒啉
Back, T. G. 及其同事描述了通过将4-溴丁-1-醇[4]与NaBH
4和硒在水溶液中反应生成二硒化物[5]，随后用烯丙基溴[6]处理得到烯丙基4-羟基丁基硒化物[7]，再通过
t-丁基过氧化氢在CH
2Cl
2/H
2O混合物中的氧化反应，制备出1,2-氧硒啉Se-氧化物[8a][6]（方案1）。
化合物[8]的形成机制详见方案2。
结论
本综述研究了氧硒啉这类含有一个氧原子、一个硒原子和四个碳原子的六元环杂环化合物。讨论了制备氧硒啉及其衍生物（包括1,2-氧硒啉和6H-1,3-氧硒啉）的合成策略。主要方法包括：(i) 烯丙基ω-羟基烷基硒化物的氧化；(ii) 环加成反应；(iii) 硒代亚胺化；(iv) 一锅多组分反应；(v) 光介导的反应等。
出版同意声明
不适用。
资助
无。
CRediT作者贡献声明
-Eman R. Elsharqawy：撰写初稿，概念构思。
-Aisha R. Al-Marhabi：撰写、审稿和编辑。
-Moustafa A. Gouda：撰写、审稿和编辑，撰写初稿。
利益冲突声明
作者声明不存在利益冲突。
致谢
作者感谢沙特阿拉伯北边界大学（项目编号：NBU-CRP-2025-249）对本研究的支持。
