醛基功能化的三唑接枝硅氧烷：合成、表征及其在玉米种子萌发中的应用

《Polyhedron》：Aldehyde functionalized triazole appended silatrane: Synthesis, characterization and application in Zea mays seed germination

醛基三唑硅杂环化合物（4）的合成及其对玉米种子发芽和生长的促进作用。通过NMR和质谱确认结构，实验显示不同浓度（2.5-10 mg/L）的化合物显著提升发芽率及幼苗生长参数，同时增强酚类、类胡萝卜素和黄酮含量，证实其在植物激素调节和抗氧化途径中的潜力。

　　

Gurjaspreet Singh | Samiksha Sharma | Sumesh Khurana | Devina Sharma | Pallavi Markan | Harshbir Kaur | Vikas | Daizy Rani Batish | Aditi Rana

印度昌迪加尔旁遮普大学化学系与高级研究中心，邮编160014

摘要

本文成功合成了醛基化的三唑类硅烷化合物(4)，这是一种对可持续农业具有重大意义的新型有机硅化合物。通过NMR（¹H和¹³C）光谱以及质谱技术对化合物(4)的结构进行了详细分析。实验表明，该化合物在不同浓度下作为植物生长促进剂对Zea mays（玉米）种子具有显著促进作用，其生长效果优于对照组（蒸馏水）。此外，生化分析结果显示，处理过的种子中总酚类、类胡萝卜素和黄酮类物质的含量有所增加，这进一步证明了该化合物在实验条件下提升植物健康和生长的潜力。

引言

三唑类化合物是一类含有两个碳原子和三个氮原子的杂环化合物，因其多种生物活性而受到关注，包括抗真菌[1]、抗菌[2]、抗病毒[3]、抗抑郁[4]、抗癌[5]和抗糖尿病[6]作用。此外，某些三唑类化合物还具有调节植物生长的功能，能够触发植物的关键生理和形态过程，如根部和茎部的发育[[7], [8]]。硅烷是一种有机硅化合物，其名称由“sila”（指硅）和“atran”（指具有氮-硅原子间环状配位键的三环结构）组成[9]。硅的引入提高了多种植物在干旱、盐碱和重金属胁迫等条件下的发芽率[10]，并增强了多种生理功能，如储备物质的动员、膜完整性、活性氧的解毒、抗氧化系统的增强以及植物激素代谢和基因表达的调节[11,12]。醛基化的三唑类硅烷可能影响ABA、细胞分裂素和赤霉素等关键植物激素的活性。在植物代谢中，氮是最重要的元素之一，对提高作物产量至关重要[[13], [14]]。醛基和三唑基团的引入通过调节激素和生化途径促进了Zea mays的发芽和幼苗生长。三唑类化合物可以抑制赤霉素的生成，增加脱落酸和细胞分裂素的含量，从而增强根部和茎部的强度，并通过提高抗氧化能力来抵御胁迫[15]。醛类化合物还能形成抗菌性的Schiff碱，激活代谢过程，促进更快速、均匀的发芽和幼苗活力的提升[16]。

植物生长调节剂（PGRs），通常被称为植物激素，对影响植物生长、产量和开花至关重要[17]。它们主要分为两类：生长促进剂，包括细胞分裂素、生长素和赤霉素；以及生长抑制剂，如脱落酸（ABA）[18]。生长素是一类具有促进生长作用的小分子，天然存在于植物中，参与细胞信号传导和生长调节等多种生物过程[19]。赤霉素有助于种子发芽、叶片扩展和茎秆伸长[20]；脱落酸在应对胁迫和抑制生长方面起关键作用[21]；而细胞分裂素则在胁迫条件下支持根部和茎部的发育[22]。

除了天然PGRs外，还开发了许多合成PGRs以改善易受胁迫地区的植物发芽能力和抗逆性。许多合成调节剂被广泛应用于贫瘠土壤、病害多发区域及其他胁迫环境下的农业和园艺实践中[23]。酚酸和黄酮类化合物作为重要的植物次生代谢物，具有抗氧化作用，支持植物生长、繁殖和光合作用，并增强植物的防御机制[24]。

Zea mays（俗称玉米）是全球最重要的粮食作物之一，为食物、饲料和工业原料供应做出重要贡献；然而，气候变化、土壤养分流失和水资源减少对其生产构成了日益严重的威胁[25]。由于对热胁迫的敏感性，玉米作物极易受到全球变暖的影响，这降低了产量和质量；同时，工业和生物燃料制造对玉米的需求不断增加，进一步加剧了这种压力[27]。

为应对这些挑战，使用合成植物生长调节剂变得极为重要。本文描述了醛基化三唑类硅烷的合成过程，并通过¹H NMR、¹³C NMR和质谱对其进行了表征。为了评估合成硅烷(4)在促进Zea mays种子发芽方面的效果，实验使用了不同浓度的硅烷(4)来测量多种生长促进参数。

材料

实验中使用的化学品包括：2-羟基-5-硝基苯甲醛（BLD Pharma）、碳酸钾（Merck）、丙炔基溴（80%溶于甲苯，Aldrich）、3-氯丙基三乙氧基硅烷（Aldrich）、叠氮化钠（AVRA）、溴化三(三苯基膦)铜[CuBr(PPh₃)₃]（Aldrich）、氢氧化钠（AVRA）和氢氧化钾（Finar），均按规格购买。溶剂三乙胺（Merck）、四氢呋喃（Merck）和乙醚（Merck）经过干燥处理。此外，还使用了二甲酰胺。

合成与表征

2-羟基-4-硝基苯甲醛与丙炔基溴在K₂CO₃作为碱、DMF作为溶剂的条件下反应生成炔烃(2)。随后，炔烃(2)（0.14克）在[CuBr(PPh₃)₃作为催化剂、三乙胺（NEt₃）和四氢呋喃（THF）作为溶剂的条件下，经过(3+2)铜催化的叠氮-炔烃环加成反应生成1,2,3-三唑（0.30克，产率85%）。进一步地，醛基化的三唑(3)经过...

结论

本文合成了醛基化的三唑类硅烷，并通过¹H NMR、¹³C NMR和质谱对其进行了表征。实验表明，该化合物在Zea mays种子发芽过程中起着重要作用。通过将种子浸泡在不同浓度的硅烷(4)（2.5毫克/升、5.0毫克/升、7.5毫克/升、10毫克/升）中验证了这一点，实验结果与对照组进行了比较。化合物(4)表现出积极的促进效果...

作者贡献声明

Gurjaspreet Singh：撰写、审稿与编辑、数据可视化、验证、项目监督、资金筹集、概念构思。 Samiksha Sharma：撰写初稿、方法设计、实验研究、概念构思。 Sumesh Khurana：方法设计。 Devina Sharma：资源协调、数据管理。 Pallavi Markan：方法设计、数据管理。 Harshbir Kaur：资源协调。 Vikas：项目监督。 Daizy Rani Batish：数据管理。 Aditi Rana：数据分析。

利益冲突声明

本文作者不存在利益冲突。

致谢

作者衷心感谢DST-FIST-0215（SR/FST/CS11-36）提供的仪器支持。