通过试剂控制合成syn-β-羟基-α-芳基羧酸酯

《ChemistrySelect》：Reagent-Controlled Synthesis of Syn-β-hydroxy-α-aryl Carboxylic Acid Esters

立体选择性烯醇硼化-aldol化反应中，9-BBNOTf因空间位阻小，实现高产率、短反应时间及优异对映选择性，为合成生物活性分子前体提供新方法。

　　

图形摘要

9-硼杂环[3.3.1]壬基三氟硼酸盐（9-BBNOTf）是一种体积较小的硼试剂，能够实现对甲基芳基乙酸酯的高度顺选择性烯醇化-醛醇化反应。与二环己基三氟硼酸盐（Chx₂BOTf）介导的反应相比，9-BBNOTf介导的醛醇反应不仅产率较高、对映选择性优异，而且反应时间更短。这种方法为顺-β-羟基-α-芳基羧酸酯的立体选择性合成提供了一种便捷高效的方式，而这些酯类化合物是生物活性分子（尤其是从顺-醛醇衍生的芳香化酶抑制剂）的合成前体。

摘要

通过对硼试剂对甲基苯基乙酸酯烯醇化-醛醇化反应的对映选择性影响的系统研究，成功实现了顺-β-羟基-α-芳基羧酸酯的高效合成。在二异丙基乙胺作为烯醇化试剂的存在下，使用空间位阻较小的9-硼杂环[3.3.1]壬基三氟硼酸盐（9-BBNOTf）能够始终获得较高的产率和优异的对映选择性，并且反应时间更短。

利益冲突

作者声明不存在利益冲突。