合成新型咪唑共轭环状砜衍生物与酰胺片段，并评估其杀虫活性

《Journal of Heterocyclic Chemistry》：Synthesizing Novel Imidazole‐Conjugated Cyclic Sulfone Derivatives With Amide Fragments and Evaluating Their Insecticidal Activities

设计合成了一系列含硫酮结构的化合物，基于oxazosulfyl骨架并引入酰胺片段。通过核磁共振和质谱确证结构，测试了对三种昆虫（小菜蛾、粘虫和蚜虫）的杀灭活性。其中化合物9d在1mg/L时对两种鳞翅目害虫均表现出100%死亡率，优于oxazosulfyl和现有药剂，且在0.1mg/L对粘虫仍有50%活性，100mg/L对蚜虫有效，提示硫酮-酰胺杂合结构具有新型杀虫剂开发潜力。

　　

吴道新|李新林|向俊成|姚云峰|严宇|吕亮|刘敏华

中国长沙科技大学化学与化学工程学院

摘要

为了寻找新型杀虫剂，我们以先导化合物氧唑磺酰为基础，设计并合成了一系列含有酰胺结构的砜类化合物。所有合成化合物均通过¹H NMR、¹³C NMR和HR-MS光谱技术进行了表征。这些化合物的杀虫活性在1 mg/L（Plutella xylostella：0%–100%；Mythimna separata：75%–100%）和0.1 mg/L（Plutella xylostella：0%–30%；Mythimna separata：0%–65%）的浓度下进行了评估。此外，还测试了Aphis craccivora在100 mg/L（A. craccivora：0%–100%）和10 mg/L（A. craccivora：0%–100%）浓度下的杀虫活性。初步的生物活性研究表明，大多数化合物在1 mg/L浓度下对Plutella xylostella和Mythimna separata具有显著的杀虫效果，在100 mg/L浓度下对A. craccivora也有效。特别是化合物9d（N-(3-溴-5-(乙磺酰基)-6-(3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-基)吡啶-2-基)-N-(环丙羰基)环丙烷羧酰胺）在1 mg/L浓度下表现出极强的杀虫活性，导致Plutella xylostella和Mythimna separata的死亡率均为100%。其对Mythimna separata的杀虫效果优于氧唑磺酰（Mythimna separata：0%），与氰氟虫酰胺（Mythimna separata：100%）相当；即使在0.1 mg/L的较低浓度下，也能使Mythimna separata的死亡率达到50%，显示出优异的杀虫效果。在100 mg/L浓度下，其对A. craccivora的杀虫效果也与吡虫啉相当，死亡率为100%。基于这些杀虫实验，我们探讨了化合物的结构-活性关系。研究结果表明，含有酰胺结构的砜类化合物具有开发成新型杀虫剂的潜力。