铝环丙烷中的C–C键形成

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铝环丙烷中的C–C键形成

《Organic Process Research & Development》：C–C Bond Formation at an Aluminacyclopropane

【字体：大中小】 时间：2025年08月09日 来源：Organic Process Research & Development 3.5

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　　该研究考察了铝环状化合物K[Al(NON)]（NON为硅基配体）与异氰ides（R=环己基、降冰片基、叔丁基）及苯并二酚的反应机制。反应均通过Al-C键插入进行，形成四元环或五元环铝杂环产物。其中叔丁基异氰ides发生双插入形成五元环铝杂二胺，苯并二酚则生成含C-O键的铝氧五元环。NON配体随后发生热诱导的逆Brook硅基重排，形成Al(NNO)产物。

安德烈亚·奥赖利（Andrea O’Reilly）|J·罗宾·富尔顿（J. Robin Fulton）|马蒂恩·P·科尔斯（Martyn P. Coles）

化学与物理科学学院，惠灵顿维多利亚大学，8491，邮政信箱600，凯尔本6140，惠灵顿，新西兰

本文描述了铝环丙烷化合物K[Al(NON)(η²-C₂H₄)]（其中NON = κN,N’-[O(SiMe₂NDipp)₂]^2–；Dipp = 2,6-iPr₂C₆H₃）与异氰酸酯R–NC（R = Cy, Ad, tBu；Cy = 环己基，Ad = 1-金刚烷基）及苯甲酮的反应性。所有反应均通过底物插入铝环的Al–C键来实现，随后形成C–C键并生成环状扩展产物。对于异氰酸酯底物，观察到了单插入（R = Cy, Ad, tBu）生成四元铝环丁-1-亚胺环，或双插入（R = tBu）生成铝环戊-1,2-二亚胺环的情况。与苯甲酮的反应则生成相应的插入产物，该产物含有CO官能团，从而形成五元结构的AlOC₃‘氧化铝-四氢呋喃’环。该产物中的NON配体会发生热诱导的分子内1,3-硅基逆布鲁克重排（1,3-silyl retro-Brook rearrangement），最终生成相应的“Al(NNO)”产物（[NNO]^2– = κN,O-[N(Dipp)SiMe₂N(Dipp)SiMe₂O]^2–）。

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