
-
生物通官微
陪你抓住生命科技
跳动的脉搏
2,7-双(2-乙炔基苯基)蒽衍生物的炔烃环异构化反应构建二萘并蒽类稠环芳烃
【字体: 大 中 小 】 时间:2025年08月09日 来源:Chemistry Letters 1.1
编辑推荐:
研究人员通过PtCl2催化2,7-双(2-乙炔基苯基)蒽衍生物发生6-endo炔烃环异构化,成功构建了二萘并蒽类稠环芳烃。当底物含苯乙炔基时,PtCl2催化下观察到苯基迁移现象,TfOH催化则引发额外环化反应。该研究为多环芳烃(PAHs)的结构设计与性能调控提供了新策略。
这项创新性研究揭示了2,7-双(2-乙炔基苯基)蒽衍生物在铂催化剂作用下的分子内环化机制。当采用PtCl2作为催化剂时,两个炔基通过经典的6-endo-dig环化模式(6-endo cyclization)高效构建出刚性平面结构的二萘并[a,h]蒽骨架。有趣的是,对于苯乙炔基修饰的底物,反应过程伴随显著的苯基迁移现象,展现出过渡金属催化下独特的σ-键重组特性。
当改用三氟甲磺酸(TfOH)作为布朗斯特酸催化剂时,反应途径发生明显改变,除主要环化产物外还观测到额外的环化副产物,这为理解不同催化体系下的反应选择性提供了重要线索。研究人员通过核磁共振(NMR)、质谱(MS)等分析手段对系列稠环芳烃(PAHs)进行了全面表征,发现这些具有扩展π共轭体系的化合物表现出独特的光物理性质,在有机光电材料领域具有潜在应用价值。该工作不仅发展了新型多环芳烃的合成方法学,更为理解过渡金属催化下的炔烃转化机制提供了实验依据。
生物通微信公众号
知名企业招聘