可见光介导的邻炔基共轭查尔酮[4+2]环化反应高效构建3,4-二取代芴酮

【字体: 时间:2025年08月15日 来源:Advanced Synthesis & Catalysis 4

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  研究人员开发了一种可见光驱动的光化学[4+2]环化新策略,通过能量转移(EnT)过程将1,6-二烯炔转化为3,4-二取代芴酮。该研究通过Stern-Volmer实验和自由基捕获实验证实了三重态EnT机制,展现出优异的官能团兼容性和原子经济性,为芴酮骨架构建提供了绿色合成路径。

  

这项突破性研究展示了如何利用可见光驱动邻炔基共轭查尔酮发生[4+2]环化反应,高效构建具有重要生物活性的3,4-二取代芴酮骨架。玫瑰红(Rose Bengal)作为光敏剂,通过精准的能量转移(Energy Transfer, EnT)机制将底物激发至三重态,该过程经Stern-Volmer荧光淬灭实验完美验证。

研究人员设计了巧妙的自由基捕获实验,证实反应经历自由基中间体过程。这种温和的光催化策略展现出令人惊喜的官能团兼容性,同时符合绿色化学的原子经济性原则。相比传统方法,该技术避免了高温高压等苛刻条件,为芴酮类化合物的工业化生产开辟了新途径。

值得一提的是,3,4-二取代芴酮骨架广泛存在于具有抗肿瘤、抗菌活性的天然产物中。这项研究不仅发展了新型[4+2]环化反应模式,更为药物分子结构修饰提供了重要工具。反应机理的深入阐释也为后续开发更多EnT介导的光催化反应提供了理论依据。

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