可见光催化炔烃与甘氨酸甲酯及苯硫酚协同构建取代咪唑的创新合成策略

【字体: 时间:2025年08月16日 来源:Chemistry – A European Journal 3.7

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  来自某研究团队开发了一种可见光驱动(photoredox)的咪唑类化合物合成新方法,通过光诱导炔烃活化与硫醇(thiol)协同作用生成乙烯基自由基(vinylic radical),进而与甘氨酸甲酯发生亲核加成,实现双C─N键同步构筑。该研究为杂环化合物绿色合成提供了原子经济性新路径。

  

这项突破性研究展示了可见光(visible light)驱动下炔烃(alkynes)、甘氨酸甲酯(glycine methyl ester)与苯硫酚(thiophenol)三组分高效合成多取代咪唑(imidazoles)的创新策略。光氧化还原(photoredox)催化体系巧妙利用光能激发炔烃,通过与硫醇(thiol)的"硫-炔点击"反应生成关键中间体乙烯基自由基(vinylic radical),该活性物种随后进攻甘氨酸甲酯的氨基,如同分子拼图般精准构建两个C─N键,最终形成结构多样的咪唑骨架。这种无需金属参与、条件温和的合成方法,为药物化学中重要杂环砌块的绿色制备开辟了新思路。

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