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铬(VI)催化轴向-中心手性转移实现2-萘酚羟基化脱芳构化的高效不对称合成
【字体: 大 中 小 】 时间:2025年08月25日 来源:Advanced Synthesis & Catalysis 4
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研究人员开发了首例铬(VI)催化的轴向手性2-萘酚不对称羟基化脱芳构化反应,通过高效的轴向-中心手性转移策略,在温和条件下以高达85%的收率获得脱芳构化产物,并实现>99% ee的对映选择性和>99% es的对映专一性,为构建手性中心提供了新思路。
这项突破性研究展示了六价铬(Cr(VI))催化剂在轴向-中心手性转移(axial-to-point chirality transfer)中的卓越表现。科研团队成功实现了轴向手性2-萘酚的高效不对称羟基化脱芳构化(hydroxylative dearomatization)反应,该转化过程具有三大亮点:优异的底物普适性、高达85%的收率(yield)以及令人惊叹的立体控制效果(>99% ee和>99% es)。特别值得注意的是,该方法突破了传统手性转移反应对稳定阻转异构体(atropomerically stable reagents)的依赖,为构建复杂手性分子提供了新策略。反应条件温和,操作简便,所获得的羟基化脱芳构产物在药物化学和材料科学领域具有重要应用价值。机理研究表明,铬催化剂通过独特的配位模式实现了轴向手性到中心手性的高效传递,这一发现为发展新型不对称催化体系提供了重要参考。
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