DBU引发的一锅多米诺反应：三氟甲基酮和二氰基烯类化合物转化为gem-二氟烯基γ-内酰胺

《Advanced Synthesis & Catalysis》：DBU-Triggered One-Pot Domino Transformation of Trifluoromethyl Ketones and Dicyanoalkenes into gem-Difluoroalkenyl γ-Lactams

基于底物的单反应多米诺反应将三氟甲基酮与α,α-二氰基烷烯转化为高收率（62–95%）的γ-内酯环不饱和单双二氟代烯烃。

　　

摘要

三氟甲基酮直接转化为有价值的双氟烯类化合物在合成领域具有很高的应用价值，但目前相关研究还较为有限。本文报道了一种基于碱催化的、一锅法的多米诺反应，该反应能够实现三氟甲基酮与二氰烯之间的转化，同时完成双脱氧和脱氟过程。在温和且操作简便的条件下，该方法可高效地制备出多种双氟烯基不饱和γ-内酰胺，产率可达62–95%。所提出的反应机理包括依次发生的乙烯醛缩合反应、环化、重排及脱氟步骤。

图形摘要

我们开发了一种基于碱催化的一锅法多米诺反应，利用三氟甲基酮与α,α-二氰烯之间的反应来制备双氟烯基不饱和γ-内酰胺。该反应机理涉及C–C、C–O和C–N键的依次形成，随后发生C–F键的断裂。

利益冲突

作者声明不存在任何利益冲突。