双脱氢异苯并噻吩:构建新型异并噻吩类杂环的高活性中间体

【字体: 时间:2025年08月30日 来源:Chemistry Letters 1.1

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  研究人员通过溴-锂交换反应从二溴异苯并噻吩中成功制备了新型杂芳炔中间体双脱氢异苯并噻吩(didehydroisobenzothiophene)。该活性中间体可与亲芳炔试剂发生[2+2]和[2+4]环加成反应,并进一步应用于合成具有等电子结构的异蒽并噻吩(isoanthracenothiophene),为拓展杂并苯(heteroacene)材料体系提供了新策略。

  

这项研究开创性地开发了双脱氢异苯并噻吩(didehydroisobenzothiophene)这一新型杂芳炔中间体的制备方法。研究人员采用二溴异苯并噻吩作为前体,通过精巧的溴-锂交换反应成功捕获了这个高活性的"分子弹簧"。这个活泼的小家伙可不得了,既能与亲芳炔试剂跳起[2+2]的"双人舞",也能上演[2+4]的"四人转"环加成大戏。

更有意思的是,研究团队将这个"分子积木"巧妙拼接,构建出结构新颖的异蒽并噻吩(anthra[2,3-c]thiophene)。这个酷似"分子梯子"的杂并苯(heteroacene)化合物,与其同分异构体蒽并[2,3-b]噻吩形成了有趣的"分子双胞胎"对比。该成果不仅丰富了杂环化学的工具箱,更为设计新型有机光电材料提供了重要分子砌块。

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