烷基链调控的荧光传感器：菲并咪唑衍生物选择性检测含酚基硝基芳香族化合物

为解决爆炸物中硝基芳香族化合物的选择性检测难题，研究人员合成了一系列菲并咪唑衍生物（NZ1-NZ3），通过核磁共振（NMR）、红外光谱和单晶X射线衍射确认结构。研究发现烷基链的引入虽不影响吸收光谱，但通过增强溶解度和分子间相互作用，显著提升了荧光猝灭效率（LOD: NZ3>NZ2>NZ1），为爆炸物检测提供了新型高效传感器。

　　

这项研究设计了一类基于菲并咪唑(phenanthroimidazole)骨架的荧光探针分子，包括2-(1H-吲哚-3-基)-3a,11b-二氢-1H-菲并[9,10-d]咪唑(NZ1)、1-己基取代衍生物(NZ2)和双己基取代衍生物(NZ3)。通过核磁共振(NMR)、红外光谱(IR)和单晶X射线衍射(SCXRD)等表征手段确认了分子结构。

有趣的是，尽管烷基链的引入改变了分子结构，但紫外吸收光谱显示烷基化对电子跃迁影响甚微。三种化合物在蓝光区均表现出荧光发射，峰值波长分别为412纳米(NZ1)、397纳米(NZ2)和395纳米(NZ3)，这种红移现象揭示了分子内电荷转移(ICT)机制——吲哚(indole)作为电子给体，菲并咪唑作为电子受体。

研究人员通过NZ1-苦味酸(picric acid)复合物的晶体结构解析，阐明了荧光猝灭的作用机制。时间分辨荧光光谱证实该过程属于动态猝灭。值得注意的是，随着烷基链的增加，检测限(LOD)呈现NZ3<><>