四溴化碳(CBr4)作为高效卤键供体催化剂在Pictet–Spengler环化中的应用：无金属合成苯并氮杂?吲哚与四氢-β-咔啉的创新策略

研究人员开发了一种以四溴化碳(CBr4)为高效卤键供体催化剂的Pictet–Spengler环化新策略，成功实现了苯并氮杂?吲哚和四氢-β-咔啉类生物碱的无金属合成。该研究通过核磁共振(NMR)滴定与密度泛函理论(DFT)计算揭示了CBr4与羰基的分子作用机制，为复杂吲哚生物碱的绿色合成提供了新思路。

　　

这项突破性研究揭示了四溴化碳(CBr₄)作为卤键(XB)供体催化剂的非凡潜力。在构建具有重要生物活性的吲哚生物碱——包括七元环螺[苯并氮杂?吲哚]、四氢苯并氮杂?吲哚以及六元环四氢-β-咔啉(THβC)骨架时，这种简单的卤代烃展现出媲美金属催化剂的效率。特别值得注意的是，该策略成功应用于天然生物碱kovamine的合成。

研究团队运用多维核磁共振技术(¹H/¹³C/¹⁹F NMR及DEPT-135)、红外光谱(IR)和高分辨质谱(HRMS)对产物进行了全面表征。通过巧妙的NMR滴定实验，结合理论计算(DFT)，首次在分子层面解析了CBr₄与羰基氧原子形成的卤键相互作用网络。这种非共价作用力驱动的催化机制，为发展环境友好的有机合成方法学提供了全新范式。