无膦NNN钳形铜(II)催化剂通过可再生伯醇脱氢实现吡唑啉和嘧啶的绿色多组分合成

【字体: 时间:2025年09月03日 来源:Chemistry – An Asian Journal 3.3

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  本期推荐:研究人员开发出两种无膦NNN钳形铜(II)催化剂(C1/C2),通过伯醇无受体脱氢策略,首次实现1,3,5-三取代吡唑啉(TriPyz)和2,4,6-三取代嘧啶(TriPym)的多组分合成,最高产率达94%,仅副产H2O和H2,为杂环化合物绿色合成提供新方案。

  

这项突破性研究展示了两种新型无膦NNN钳形双亚胺吡啶铜(II)催化剂(C1/C2)的卓越性能。通过红外光谱(IR)、紫外可见光谱(UV-vis)、高分辨质谱(HRMS)和单晶X射线衍射(XRD)等手段对催化剂进行全方位表征后,研究团队开创性地利用可再生苄醇脱氢策略,实现了三大合成突破:

1)首次完成1,3,5-三取代吡唑啉(TriPyz)的一锅法合成,仅以苯肼、芳香酮和苄醇为原料,环境友好地副产H2O和H2

2)拓展应用于2,4,6-三取代嘧啶(TriPym)的构建,使用伯醇、芳香酮和盐酸脒高效耦合;

3)建立包含67个实例的化合物库(TriPyz 30例/TriPym 37例),最高分离收率达94%。

机理研究表明,催化循环中的关键中间体是铜(II)-氢化物(Cu(II)-hydride)。这项工作不仅为杂环化合物合成提供了原子经济性新路径,更展现了过渡金属催化剂在绿色合成领域的巨大潜力。

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