3,6-双(炔基芳基)-9,9-二苯基硅杂芴与锗杂芴的合成及光物理特性研究:面向光电功能材料的分子设计

【字体: 时间:2025年09月06日 来源:Journal of Organometallic Chemistry 2.4

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  本文报道了通过锂-卤交换反应和钯催化Sonogashira偶联合成一系列3,6-双取代炔基芳基-9,9-二苯基硅杂芴(silafluorenes)和锗杂芴(germafluorenes),其荧光发射波长(347-401 nm)和吸收特性(285-296 nm)表明这类含硅/锗π共轭体系在有机发光二极管(OLED)、化学传感器等光电领域具有应用潜力。

  

Highlight

3,6-双[炔基(芳基)]-9,9-二苯基硅杂芴与锗杂芴的合成与表征

我们以5,5'-二溴-2,2'-二碘联苯(1)为起始原料,通过低温(-95°C)下与正丁基锂(n-BuLi)反应生成2,2'-二锂-5,5'-二溴联苯中间体(2),再与Ph2ECl2(E=Si, Ge)进行关环反应,最终通过钯催化Sonogashira偶联反应引入对位取代芳基炔基,成功构建了具有强荧光特性的3,6-双取代硅/锗杂芴体系。

实验方法

所有反应均在氩气保护下采用标准Schlenk技术完成。四氢呋喃(THF)经钠/9-芴酮干燥蒸馏,其他溶剂直接使用。晶体结构通过Bruker Venture Duo Photon-II衍射仪(Mo Kα辐射,λ=0.71073 ?)或X8 Kappa Apex-II系统(Cu辐射,λ=1.54178 ?)解析。

作者贡献声明

Stephan Germann:原始稿撰写与实验;Nigam P. Rath:经费支持与晶体解析;Janet Braddock-Wilking:论文修订与课题设计。

利益冲突声明

作者声明无任何可能影响本研究结果的财务或个人关系。

致谢

感谢美国国家科学基金会(CHE-1362431、CHE-1827756)对X射线衍射仪和400 MHz核磁共振仪的资助支持。

数据可用性

数据可根据需求提供。

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