电化学诱导烯烃衍生物氧硒化反应构建β-羟基硒醚的高效绿色合成新策略

【字体: 时间:2025年09月09日 来源:ChemistrySelect 2

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  研究人员开发了一种电化学驱动的新型合成方法,通过烯烃衍生物与二硒化物的氧硒化反应高效制备β-羟基硒醚。该研究采用n-Bu4NBF4/CH3CN电解体系,在无隔膜电解槽中实现温和条件反应,底物兼容性广(含氨基甲酸酯/苯甲酸酯修饰烯烃),产率中等至优良。该工作为有机硒化合物合成提供了环境友好且原子经济性的解决方案。

  

这项突破性研究展示了一种创新的电化学策略,成功实现了烯烃衍生物的选择性氧硒化转化。实验采用恒定电流电解技术,在含四丁基四氟硼酸盐(n-Bu4NBF4)的乙腈(CH3CN)溶剂体系中,无需分隔电解槽即可高效构建碳-硒(C-Se)和碳-氧(C-O)键。

机理研究表明,反应可能经历硒阳离子中间体的形成,并通过六元环过渡态实现区域选择性加成。该方法对含氨基甲酸酯(-OCONR2)或苯甲酸酯(-OCOAr)等官能团的烯烃底物表现出优异的兼容性,为制备具有生物活性的β-羟基硒醚类化合物开辟了新途径。

值得注意的是,该电化学过程避免了传统方法中强氧化剂的使用,反应条件温和且环境友好。所发展的技术为有机硒药物中间体、抗氧化剂等高附加值化合物的绿色合成提供了重要工具,在药物开发和材料科学领域具有广阔应用前景。

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