综述：羰基化合物氨基和氮杂芳基衍生物中的互变异构、Z/E异构化及氢键作用

本综述深入解析了具有N/O原子间质子转移能力的互变异构体、C=C/C=N键旋转异构化及特定异构体中氢键作用的分子机制，重点聚焦enaminones（烯胺酮）和ketoenol（酮烯醇）两类化合物的结构动力学（tautomerization）、构象平衡与氢键网络（H-bonding）的相互作用，为药物设计（drug design）和功能材料开发提供了关键理论支撑。

　　

Enaminones

烯胺酮（enaminones）作为推-拉乙烯（push-pull ethylenes）体系，其分子结构中同时存在电子给体（氨基）和电子受体（羰基），导致C=C双键旋转能垒降低，而相邻单键旋转能垒升高。这种特性使其能够发生Z/E异构化（Z/E isomerization），并通过分子内氢键（intramolecular hydrogen bonding）稳定特定构型。早期研究通过低温NMR和IR光谱证实了β-烷氨基取代的α,β-不饱和醛酮中存在由氢键介导的构象平衡。近年来，烯胺酮因其双亲反应性（亲核性来自烯胺单元，亲电性来自烯酮单元）在杂环合成和药物设计中成为关键中间体。

Substituted indanones and indanediones

1,3-茚二酮（1,3-indandione）及其衍生物（如1,3-二氰亚甲基茚）可通过分子内O-H?O=C或N-H?O=C氢键形成稳定的酮-烯醇（keto-enol）或亚胺-烯胺（imine-enamine）互变异构体。X射线晶体学分析揭示了其分子自缔合（self-association）行为及分子内电荷转移现象，这些特性对其光电性质和生物活性具有重要影响。

Conclusions and perspectives

尽管在取代基效应、共轭体系、氢键和溶剂化作用对互变异构平衡与异构化能垒的影响方面已取得显著进展，但针对复杂体系中多重平衡的动态调控机制仍需深入探索。未来研究需结合先进光谱技术与理论计算，进一步阐明这些分子过程在生物体系与功能材料中的应用潜力。

CRediT authorship contribution statement

Bagrat A. Shainyan: 综述撰写–审阅与编辑，形式化分析，概念化；Mark V. Sigalov: 综述撰写–审阅与编辑，形式化分析，概念化。

Declaration of competing interest

作者声明不存在已知的竞争性经济利益或个人关系。