基于碘鎓-Claisen重排的芳基碘化物与乙腈一锅法还原邻位氰甲基化反应及其在合成芳基乙腈中的应用

【字体: 时间:2025年09月12日 来源:Chemical Communications 4.2

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  来自某研究机构的研究人员开展了一项关于芳基碘化物与乙腈(MeCN)通过一锅法碘鎓-Claisen重排实现邻位氰甲基化的研究。该反应利用TMSOTf和DIPEA原位制备(三甲基硅基)乙腈,再通过BF3·Et2O和TMSOTf顺序活化芳基碘化物驱动重排,高效合成具有重要价值的芳基乙腈类化合物,为芳基功能化提供了新策略。

  

研究人员报道了一种通过一锅法碘鎓-Claisen重排实现芳基碘化物与乙腈(MeCN)的邻位氰甲基化反应,可高效合成具有重要价值的芳基乙腈类化合物。该反应首先采用三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)和N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)对易得溶剂MeCN进行处理,原位生成(三甲基硅基)乙腈,进而使其与芳基碘化物发生作用。值得注意的是,顺序使用两种亲电试剂(TMSOTf和BF3·Et2O)对芳基碘化物进行活化,是驱动重排过程的关键所在。

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