无催化剂温和条件下喹唑啉酮并喹喔啉衍生物的合成、表征、计算机预测与生物活性评价

来自研究人员在无催化剂温和条件下，通过3,4-二氨基二苯甲酮与1,2-二酮衍生物的环缩合反应，成功合成了一系列苯甲酰茚并喹喔啉(BIQ)衍生物。该环境友好型方法避免了有毒溶剂和催化剂的使用，产率高、反应时间短。通过FT-IR、NMR、质谱及单晶X射线衍射确认结构，并利用DFT计算(BP86/Def2-TZVP)和分子对接验证其与人类表皮生长因子受体酪氨酸激酶(4HJO)的有效结合。抗菌实验表明其对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌具有显著浓度依赖性抑制活性。

　　

研究人员在室温乙醇条件下，通过3,4-二氨基二苯甲酮与1,2-二酮衍生物的环缩合反应，实现了无催化剂、无毒溶剂的苯甲酰茚并喹喔啉(Benzoyl Indenoquinoxalines, BIQ)绿色合成。产物经核磁共振氢谱(¹H NMR)、碳谱(¹³C NMR)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)和质谱表征，其中两个化合物通过单晶X射线衍射确证结构。理论计算采用密度泛函理论(DFT)BP86/Def2-TZVP方法，通过全局反应描述符和前沿分子轨道(FMOs)分析化合物反应性。分子对接显示该类化合物与人类表皮生长因子受体酪氨酸激酶(Human Epidermal Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase, 4HJO)结合效果显著。抗菌实验证实其对革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌, Streptococcus aureus)和革兰氏阴性菌(大肠杆菌, Escherichia coli；肺炎克雷伯菌, Klebsiella pneumoniae)均呈现浓度依赖性抑制活性。