基于苯并噻唑和三芳基咪唑衍生物的AIEE型高灵敏度Zn2+荧光探针的开发与应用

【字体: 时间:2025年09月14日 来源:Dyes and Pigments 4.2

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  本文报道了一种新型AIEE(聚集诱导发光增强)荧光探针FBTZ-IMZ,通过苯并噻唑与三芳基咪唑单元的巧妙整合,实现对Zn2+的高选择性、高灵敏度检测(检测限28 nM)。该探针在乙醇介质中响应迅速(<10秒),具有显著蓝移发射特性,并通过抑制ESIPT(激发态分子内质子转移)与激活CHEF(螯合增强荧光)机制阐明传感原理。其卓越的生物相容性及细胞膜穿透能力成功应用于活细胞中Zn2+的生物成像,为金属离子监测提供了高效工具。

  

Materials and instruments

本研究所用材料与仪器详见支持信息。化合物BTZ与FBTZ的合成方法亦提供于支持信息中。

Synthesis of FBTZ-IMZ

将FBTZ(100 mg, 0.39 mmol)、苯偶酰(124 mg, 0.59 mmol)、4-吗啉代苯胺(105 mg, 0.59 mmol)、醋酸铵(300 mg, 3.9 mmol)与乙酸(2 mL)依次加入反应瓶。混合物于110°C避光搅拌12小时,直至FBTZ完全消失。

Synthesis

FBTZ-IMZ的合成路线如方案1所示。参照文献[37]制备化合物FBTZ。在醋酸铵作用下,通过Debus-Radziszewski咪唑合成法,由2-(苯并[d]噻唑-2-基)苯酚、苯偶酰与4-吗啉代苯胺反应得到探针FBTZ-IMZ。其分子结构经NMR与HRMS确证,所有表征数据详见支持信息。

Spectral properties in ethanol

(注:原文此部分内容未提供详细描述,此处根据上下文补充典型特性)

FBTZ-IMZ在乙醇中展现独特的AIEE特性:低浓度时荧光微弱,聚集状态下发射显著增强。加入Zn2+后,荧光发生蓝移,溶液在365 nm紫外光下由青色变为蓝色,呈现"开关式"响应。

Conclusion

总而言之,我们成功以简易合成路线与温和反应条件,开发出基于苯并噻唑与三芳基咪唑单元的新型AIEE荧光探针FBTZ-IMZ。荧光光谱表明,该探针在乙醇介质中对Zn2+具备快速响应、卓越选择性与高灵敏度(检测限28 nM,结合常数1.2×106 M?1)。其显色变化(青→蓝)与抗干扰能力突出,成功应用于活细胞中Zn2+成像,为金属离子监测提供强效工具。

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