区域和立体选择性的亲核C3-酰亚胺化反应在螺氮杂环吡啶 oxindoles 上的应用：合成对映纯的 3-酰亚胺基和 3-三唑基-2-oxindoles

《The Journal of Organic Chemistry》：Regio- and Stereospecific Nucleophilic C3-Azidation of Spiroaziridine Oxindoles: Synthesis of Enantiopure 3?Azido- and 3?Triazole-2-oxindoles

该研究开发了一种经济高效的催化-free氮化方法，利用TMS-azide在室温下实现spiroaziridine oxindoles的C3位选择性氮化，产率达99%以上，并成功用于合成含氮杂环化合物及药物分子构建。

　　

阿南达·尚卡尔·蒙达尔（Ananda Shankar Mondal）|安基塔·比斯瓦斯（Ankita Biswas）|阿林达姆·贾纳（Arindam Jana）|库马雷什·戈什（Kumaresh Ghosh）|索门·哈杰拉（Saumen Hajra）

生物医学研究中心，圣杰伊·甘地研究生医学院（Sanjay Gandhi Post-Graduate Institute of Medical Sciences），拉伊巴雷利路（Raebareli Road），勒克瑙（Lucknow）226014，印度

首次实现了在螺环氮杂环丁烷（spiroaziridine）的三级C3（sp3-碳）位点上进行区域和立体选择性的亲核叠氮化反应。该反应使用廉价的三甲基硅基叠氮化物（TMS-azide）在无催化剂且常温常压的条件下进行，能够高效地合成3-叠氮氧吲哚（3-azido oxindoles），产率极高且对映选择性优异（对映体选择性高达99%以上）。该方法具有稳定性好且可扩展性强等优点。3-叠氮氧吲哚可通过Staudinger还原反应和点击化学（click chemistry）分别用于合成3-氨基氧吲哚（3-amino oxindoles）和3-三唑氧吲哚（3-triazole oxindoles）。此外，该方法还为将氧吲哚结构与诺雷酮（norethindrone）和达那唑（danazol）等临床用药进行结合提供了可能。