溴化物催化的双芳基硼酸与硒/碲粉的自由基环化反应

《The Journal of Organic Chemistry》：Bromide-Catalyzed Radical Cyclization of Biarylboronic Acids and Se/Te Powder

开发了使用廉价三甲基硅基叠氮化物（TMS-azide）在无催化剂和常温下进行spiroaziridine oxindoles C3位高选择氮化新方法，产率达>99%，ee值最高达99%，产物可进一步通过Staudinger还原和点击化学合成3-氨基及3-三唑氧吲哚，并探索与炔诺酮、达那唑等临床药物结合的应用。

　　

阿南达·尚卡尔·蒙达尔（Ananda Shankar Mondal）| 安基塔·比斯瓦斯（Ankita Biswas）| 阿林丹姆·贾纳（Arindam Jana）| 库马雷什·高什（Kumaresh Ghosh）| 萨乌门·哈杰拉（Saumen Hajra）

生物医学研究中心，圣杰伊·甘地研究生医学科学学院校区，拉伊巴雷利路（Raebareli Road），勒克瑙 226014，印度

首次实现了在螺环氮杂环丁烷类化合物的三级C3（sp3碳）位点进行区域性和立体特异性的亲核叠氮化反应。该反应使用廉价的三甲硅基叠氮化物（TMS-azide）在无催化剂、常温常压条件下进行，能够高效且高对映选择性地（对映选择性高达99%以上）合成3-叠氮氧吲哚。该方法具有稳定性且可扩展性强。通过Staudinger还原反应和点击化学技术，3-叠氮氧吲哚可进一步转化为3-氨基氧吲哚和3-三唑氧吲哚。此外，该方法还为将氧吲哚结构单元与诺雷丁酮（norethindrone）和达那唑（danazol）等临床用药结合提供了可能。