基于席夫碱的荧光探针HNIC:通过亲核加成实现氰化物的高选择性检测及其在环境水样、智能手机和真菌/植物生物成像中的应用

【字体: 时间:2025年09月21日 来源:Bioorganic Chemistry 4.7

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  本文开发了一种新型荧光探针HNIC,通过亲核加成机制实现对氰离子(CN?)的高选择性检测。该探针在水介质中呈现蓝色荧光开启响应,检测限达4.43 μM,成功应用于环境水样(矿泉水/自来水/河水/饮用水)分析、智能手机平台检测及真菌(白玉菇)和植物(洋葱/萝卜苗)的生物成像。

  

Section snippets

Materials and instruments

本实验所有化学品购自Thermo Fisher Scientific、SAMCHUN CHEMICALS、TCI和Sigma-Aldrich。使用Varian和Agilent核磁共振仪分别采集1H NMR和13C NMR数据。荧光光谱通过Jasco FP-8550荧光光谱仪获取,紫外-可见吸收光谱使用Perkin Elmer Lambda 365光谱仪测定,质谱数据由Waters ACQUITY QDA质谱检测器采集。

Synthesis of NOBD (N1-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)benzene-1,2-diamine)

参照文献方法:将苯-1,2-二胺与4-氯-7-硝基苯并[c][1,2,5]噁二唑在甲醇中通过1:1亲核加成反应合成NOBD。

Synthesis and characterization of HNIC

HNIC的合成路线如Scheme 1所示。首先通过NOBD与HCC(由7-羟基-2H-香豆素-2-酮与三氟乙酸中的1,3,5,7-四氮杂金刚烷经Duff反应制备)发生亚胺化反应,以89.6%的产率获得目标探针HNIC,并通过1H NMR、13C NMR和质谱等分析手段进行结构验证。

Conclusion

本研究开发了一种便捷的荧光传感器HNIC,可通过蓝色荧光开启系统高选择性检测氰离子(CN?),检测限为4.43 μM。通过ESI-MS、1H NMR滴定、Job plot分析和DFT计算证实其检测机制为CN?对HNIC的亲核加成反应。该探针成功应用于多种水样中氰化物的追踪、智能手机平台定量分析,以及真菌和植物的生物成像,为剧毒氰化物的检测提供了有效工具。

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