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Tf2NH介导双环丙烷二聚体双重芳构化合成联苯并异香豆素:策略创新与光物理性质探索
【字体: 大 中 小 】 时间:2025年09月22日 来源:ChemistrySelect 2
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本研究针对联苯并异香豆素类化合物的高效合成难题,开发了Tf2NH介导的乙炔基环丙烷二聚体双重芳构化/内酯化新策略,以中等至良好收率获得苯并[f]异香豆素主产物,并发现富电子苯环可通过单/双开环芳构化产生异构体苯并[h]异香豆素,为多环芳香体系构建及光功能材料开发提供新途径。
通过Tf2NH(三氟甲磺酰亚胺)介导的巧妙反应设计,乙炔基环丙烷二聚体经历双重芳构化过程,随后发生内酯化反应,成功构建了联苯并[f]异香豆素(bibenzofisocoumarin)骨架。该反应对富电子苯环体系展现独特选择性:分子内氢芳基化(intramolecular hydroarylation)过程中,炔烃单元可触发单重或双重直接开环芳构化,意外生成苯并[h]异香豆素异构体。研究人员进一步解析了这类联苯并异香豆素异构体的初步光物理性质(photophysical properties),揭示了其在发光材料领域的潜在应用价值。该方法为多环芳香化合物合成提供了原子经济性新策略,同时为功能分子库的拓展提供了化学空间。
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