铁(III)/氘代硼氢化钠介导的1,7-烯炔与1,7-二烯区域选择性氘代环化新策略

来自前沿化学合成领域的研究人员开发了一种Fe(III)/NaBD4介导的新方法，实现了1,7-烯炔和1,7-二烯的区域选择性氘代/环化反应。该研究精准调控氘自由基加成路径，成功合成氘标记的二氢喹啉-2(1H)-酮与苯并[b]氮杂?酮类化合物，揭示了水分子作为羰基氧源的新机制，为药物分子氘代修饰提供了高效可放大的合成工具。

　　

研究团队开发了一种铁(III)/氘代硼氢化钠(NaBD₄)介导的创新合成策略，实现了对1,7-烯炔和1,7-二烯类化合物的精准氘代与环化双重调控。该反应展现出独特的区域选择性：氘自由基优先加成至烯炔的中性双键（通过6-exo环化路径），而对二烯类底物则选择性进攻缺电子烯烃（通过7-endo环化路径），成功构建了氘标记的二氢喹啉-2(1H)-酮及苯并[b]氮杂?酮骨架。同位素示踪实验证实反应中羰基氧源来源于水分子。该方法兼具克级规模合成潜力与优良官能团兼容性，为药物分子氘代修饰及复杂杂环构建提供了新范式。