铁(III)催化的1,3-二炔丙醇与二硒醚区域选择性环化构建萘并[2,1-b]硒吩衍生物的级联反应研究

【字体: 时间:2025年09月22日 来源:Organic Chemistry Frontiers 4.7

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  本研究报道了一种铁(III) chloride/二硒醚协同促进的级联环化策略,成功实现了以1,3-二炔丙醇为底物、二硒醚为硒源的高区域选择性合成萘并[2,1-b]硒吩衍生物。该反应在室温惰性氛围下高效构建四重化学键(C–C、C–Se、Se–C、C–Se),为含硒杂环提供新方法,并展示其合成转化潜力。

  

研究人员开发了一种由三氯化铁(FeCl3)和二烷基二硒醚(RSeSeR)共同促进的级联环化反应,能够以区域选择性方式高效构建萘并[2,1-b]硒吩(naphtho[2,1-b]selenophene)骨架。该反应以1,3-二炔丙醇(1,3-diynylpropargyl alcohols)为关键底物,在二氯甲烷溶剂和惰性气氛条件下,于室温反应12小时即可实现。

该方法成功合成25种新型含硒杂环化合物,收率良好,并可拓展至二硫醚(diorganyl disulfides)参与的反应体系,但对二碲醚(diorganyl ditellurides)无效。机理研究表明,该过程通过一步反应同步形成碳-碳(C–C)、碳-硒(C–Se)、硒-碳(Se–C)和碳-硒(C–Se)四种化学键,显著提升了合成效率。最终产物可作为重要中间体用于后续转化,为含硒功能分子开发提供了新策略。

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