可见光促进钯催化1,3-丁二烯与未活化溴化物及丙二腈的区域选择性1,4-双碳官能团化反应

【字体: 时间:2025年09月22日 来源:Organic Chemistry Frontiers 4.7

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  来自国际团队的研究人员针对1,3-丁二烯双碳官能团化反应中区域选择性与底物适用性受限的问题,开发了可见光诱导Pd催化三组分偶联新策略。该研究通过光激Pd(0)单电子转移(SET)机制,实现了烷基/芳基溴化物与丙二腈类亲核试剂的高效1,4-双官能团化,以高达88%产率和>20:1区域选择性合成74种功能化丙二腈衍生物,为烯丙基骨架构建提供了新方法。

  

通过可见光驱动的钯催化技术,研究人员成功实现了1,3-丁二烯与未活化溴化物(包括烷基溴和芳基溴)及丙二腈类亲核试剂的精准区域选择性1,4-双碳官能团化反应。这项创新工作采用光诱导钯催化三组分偶联策略,利用光激发的钯(0)催化剂通过单电子转移(SET)过程同时激活两种底物,在温和反应条件下成功兼容了电子特性迥异的烷基和芳基自由基。该方案以优异产率(最高达88%)和卓越的区域选择性(>20:1 rr)高效合成了74种功能化丙二腈衍生物,显著拓展了烯丙基分子骨架的合成途径,为复杂有机分子的模块化构建提供了强大工具。

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