新型2-氨基嘧啶衍生物荧光探针：靶向三价金属离子的细胞成像与传感机制研究

本刊推荐：研究团队设计合成两种新型2-氨基嘧啶衍生物荧光探针（PY-H/PY-4F），其通过分子内电荷转移（ICT）机制实现对Al(III)/Cr(III)/Fe(III)的特异性荧光淬灭（检测限达0.06-0.57 μM）。该探针具有低细胞毒性，成功应用于SH-SY5Y神经细胞成像，为神经退行性疾病（如阿尔茨海默症、帕金森病）的金属离子代谢研究提供新工具。

　　

Highlight

仪器方法

红外光谱（IR）采用配备TGS检测器和ATR系统的Jasco FT-IR 4x光谱仪（东京）测定，扫描范围500-4000 cm^-1，分辨率2 cm^-1，固态ATR检测。¹H和¹³C核磁共振（NMR）使用Bruker Avance 400数字化NMR谱仪（柏林）检测，工作频率分别为400.13 MHz（¹H）和100.6 MHz（¹³C），氘代溶剂（CDCl₃或DMSO-d₆）配制样品。

细胞培养

采用神经母细胞瘤SH-SY-5Y细胞系（CRL-2266）进行细胞毒性实验和活细胞成像。细胞培养于补充10%胎牛血清（Biological Industries）和1%青霉素-链霉素抗生素溶液（含100,000 U/mL青霉素及100,000 μg/mL链霉素，Corning）的杜尔贝科改良 Eagle 培养基（DMEM，Corning），于37°C、5% CO₂条件的塑料培养皿/瓶中培养。

合成路线

合成之旅始于查尔酮衍生物（CH-H和CH-4F）的制备——通过碱性条件下的克莱森-施密特反应，分别以64%和69%的中等收率获得。这些化合物经红外（IR）和核磁共振（NMR）光谱技术表征。IR光谱在? 1645 cm^-1附近显示典型共轭羰基的伸缩振动带（α,β-不饱和羰基特征）。此外，CH-4F化合物在IR谱图中...

结论

本研究成功合成了两种2-氨基嘧啶化合物（PY-H和PY-4F），其分别从相应的查尔酮（CH-H和CH-4F）出发，总收率各为27%和41%。PY-4F化合物经X射线衍射晶体结构解析，揭示其2-氨基嘧啶环与4-二甲氨基苯基间存在30.06°的扭转角。

评估了两种化合物在不同溶剂中的光物理性质，表明氟原子存在显著增强...